methyl 1-(4-pyridylmethyl)-2-indolecarboxylate | 869650-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-pyridylmethyl)-2-indolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(pyridin-4-ylmethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 869650-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: AAYMLNHZSJUGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  469.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-pyridylmethyl)-2-indolecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 1-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-4-pyridylmethyl)-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：获得1,2-稠合的环吲哚衍生物。

  摘要：

  研究了在还原条件下由相应的苯基硒酸酯生成2-吲哚基的自由基及其在吲哚氮原子上与碳-碳双键的分子内加成反应的行为。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036455l
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(4-pyridylmethyl)-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：获得1,2-稠合的环吲哚衍生物。

  摘要：

  研究了在还原条件下由相应的苯基硒酸酯生成2-吲哚基的自由基及其在吲哚氮原子上与碳-碳双键的分子内加成反应的行为。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036455l

文献信息

• Regioselective Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals with Pyridines:  A Direct Synthetic Entry to Ellipticine Quinones
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo0514974

  日期：2005.10.1

  selenoesters under hexabutylditin−hν conditions undergo regioselective intramolecular reaction with unprotonated pyridines to give polycyclic indolylpyridyl ketones. For substrates bearing a (3-pyridyl)methyl moiety connected to the 3-position of the indole ring, the cyclization provides easy access to ellipticine quinones.

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。
• Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals:  Access to 1,2-Fused Ring Indole Derivatives
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/ol036455l

  日期：2004.3.1

  The generation of 2-indolylacyl radicals from the corresponding phenyl selenoesters under reductive conditions and their behavior in intramolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds located at the indole nitrogen have been studied. [reaction: see text]

  研究了在还原条件下由相应的苯基硒酸酯生成2-吲哚基的自由基及其在吲哚氮原子上与碳-碳双键的分子内加成反应的行为。[反应：看文字]