Cyclohexylcarbaldehyddiallylacetal | 53188-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexylcarbaldehyddiallylacetal
• 英文别名: {Bis[(prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}cyclohexane；bis(prop-2-enoxy)methylcyclohexane
• CAS: 53188-60-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: CEBGZKNDWIRBOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexylcarbaldehyddiallylacetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-allylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00889a019
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 环己烷基甲醛 在 calcium chloride 作用下， 生成 Cyclohexylcarbaldehyddiallylacetal
  参考文献：
  名称：

  Wenkert,E.; Rego de Sousa,J., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 457 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-cis-2,3,5-Trisubstituted tetrahydrofurans from the diastereomixture of 2,4-disubstituted 1,3-dioxepins via stereomutation
  作者：Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c1cc12934a

  日期：——

  A diastereoselective ring contraction of the diastereomixture of 2,4-disubstituted 1,3-dioxepins to 2,5-cis-2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans was achieved using TfOH in DMF. The reaction appears to proceed via a chair-like transition state, in which stereomutation of the oxocarbenium occurred, followed by an aldol-type cyclization.

  在 DMF 中使用 TfOH 实现了 2,4-二取代 1,3-二氧杂环庚烷的非对映选择性环收缩为 2,5-顺式-2,3,5-三取代四氢呋喃。该反应似乎是通过一个类似椅子的过渡态进行的，在该过渡态中，氧代羰基发生了立体变异，随后发生了醛醇型环化反应。
• WENKERT E.; SOUSA J. R., SYNTH. COMMUNS, 1977, 7, NO 7, 457-465
  作者：WENKERT E.、 SOUSA J. R.

  DOI：——

  日期：——