1,2-Dibromooctan-3-OL | 159832-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,2-Dibromooctan-3-OL
• CAS: 159832-04-9
• 化学式: C₈H₁₆Br₂O
• 分子量: 288.022
• InChiKey: JKTJLHOHQLUAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 ammonium metavanadate 、 高氯酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-Dibromooctan-3-OL
  参考文献：
  名称：

  模拟钒溴过氧化物酶反应：两相系统中芳烃和烯烃的轻度和选择性溴化

  摘要：

  钒溴过氧化物酶催化过氧化氢将溴离子氧化为溴当量中间体。反过来，这会溴化有机分子。假设前者反应发生在酶的亲水部分，而后者则发生在疏水反应中，其中溴化中间体迅速转移。我们通过采用两相（H 2 O / CHCl 3）系统来重现这种情况。在酸性水相中，存在H 2 O 2和催化量的NH 4 VO 3以及KBr。将底物，即芳族烃和烯烃溶解在CHCl 3中。在25°C搅拌下，溴化反应平稳进行，提供了高产率的相应溴化产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85333-9

文献信息

• Mimicking the vanadium bromoperoxidases reactions:Mild and selective bromination of arenes and alkenes in a two-phase system
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Stefano Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85333-9

  日期：1994.10

  Vanadium bromoperoxidases catalyze the oxidation of bromide ion by hydrogen peroxide to a bromine-equivalent intermediate. This, in turn, brominates organic molecules. The hypothesis is made that the former reaction takes place in the hydrophilic portion of the enzyme whereas the latter proceeds in a hydrophobic one in which the brominating intermediate is rapidly transferred. We have reproduced such

  钒溴过氧化物酶催化过氧化氢将溴离子氧化为溴当量中间体。反过来，这会溴化有机分子。假设前者反应发生在酶的亲水部分，而后者则发生在疏水反应中，其中溴化中间体迅速转移。我们通过采用两相（H 2 O / CHCl 3）系统来重现这种情况。在酸性水相中，存在H 2 O 2和催化量的NH 4 VO 3以及KBr。将底物，即芳族烃和烯烃溶解在CHCl 3中。在25°C搅拌下，溴化反应平稳进行，提供了高产率的相应溴化产物。