(3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one | 1410953-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one；(Z,3S,4R,9S,10R)-3,4,7,8,9,10-hexahydro-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyloxecin-2-one；(Z)-cytospolide E；Cytospolide E；(2R,3S,6Z,8R,9S)-3,8-dihydroxy-9-methyl-2-pentyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1410953-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: KLJUONGZMIGRSR-NRTWXSFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3S,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of the Z-isomer of cytospolide E
  作者：J.S. Yadav、T. Pandurangam、A. Suman Kumar、P. Adi Narayana Reddy、A.R. Prasad、B.V. Subba Reddy、K. Rajendraprasad、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.108

  日期：2012.11

  A convergent and highly stereoselective total synthesis of the Z-isomer of cytospolide E has been achieved via Evan's aldol reaction, Sharpless kinetic resolution and RCM cyclisation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies toward the total synthesis of Cytospolide E
  作者：Paresh M. Vadhadiya、Jeetendra K. Rout、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.018

  日期：2015.12

  In this manuscript, we describe various approaches that we have examined towards the total synthesis of Cytospolide E. We initially attempted the RCM approach employing first and second generation Grubbs and Grubbs-Hoyeda catalysts resulting in the exclusive synthesis of the Z-isomer of Cytospolide E. With the Furstner catalyst, the dimerization involving the less hindered olefin was the exclusive event. Alternative approach documented is a successful cross-metathesis leading to a seco-acid with the requisite E-configuration and undesired macrodiolide formation during the attempted Shiina's lactonization. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.