(S)-3-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane | 222545-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane
• 英文别名: [(2S)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-methylpropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 222545-56-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃S₂Si
• 分子量: 509.766
• InChiKey: FTPSYFXWTLOGGM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3E,5E,7R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dimethylocta-3,5-dienyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropane 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580

文献信息

• Natural product synthesis from (8aR)- and (8aS)-bicyclofarnesols: synthesis of (+)-wiedendiol A, (+)-norsesterterpene diene ester and (−)-subersic acid
  作者：Yuusuke Arima、Masako Kinoshita、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.010

  日期：2007.7

  Both enantiomers (8aR)-7 and (8aS)-7 of bicyclofarnesol were synthesized from the enzymatic resolution products (1R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal (8aR)-5 (98% ee) and acetate of(1S,4aS, 8aS)-1,2,3,4,4a, 5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal (8aS)-6 (> 99% ee), respectively. The formal synthesis of (+)-wiedendiol 1 was achieved via a coupling reaction of an ate complex derived from 1,2,4-trimethoxybenzene with allyl bromide (8aS)-8 derived from (8aS)-7. The total synthesis of (+)-norsesterterpene diene ester 2 was achieved, based on the synthesis of (13E,10S)-alpha,beta-unsaturated aldehyde 12, derived from (8aS)-7, followed by the selective construction of the (3E,5E)-diene moiety including a C(2)-stereogenic centre in (+)-2. The total synthesis of (-)-subersic acid 3 was carried out based on a Stille coupling between allyl trifluoroacetate congener 25c, derived from (8aR)-7, corresponding to the diterpene part, and aryl stannane congener 26 in the presence of Pd catalyst and CuI as an additive. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge
  作者：M. G. B. Drew、L. M. Harwood、A. Jahans、J. Robertson、S. Swallow

  DOI：10.1055/s-1999-2580

  日期：1999.2

  The synthesis of enantiomerically pure norsesterterpene triene ester 1, extracted from an Australian marine sponge Latrunculia brevis, has been achieved by preparation of E,E-diene 3a via a Julia one-pot olefination and addition to 2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-naphthalen-1-one 5. The synthesis of Z,E-diene 3b, the putative biogenetic precursor of mycaperoxide B 2 has also been achieved following the same methodology.

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。