5-chloro-1,3-dimethylindole | 1235885-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dimethylindole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-chloroindole
• CAS: 1235885-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: FBJWPWQBTNCIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 5-chloro-1,3-dimethylindole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到9-chloro-4,6,10b-trimethyl-5a,6,10b,11-tetrahydrochromeno[2,3-b]indol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的吲哚和烷基醌的正式分子间[4 + 2]环加成反应†

  摘要：

  实现了1，3-二取代的吲哚和烷基醌的正式的[4 + 2]环加成反应，从而以良好的收率提供了多环二氢吲哚。该方案在基本条件下顺利进行，具有较高的原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c7ob00392g
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-chloro-1,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和光催化剂催化通过自由基C(sp3)–H酰化快速生成吲哚酮

  摘要：

  直接的C(sp 3 )–H官能化反应通过规避底物的预激活，能够为结构复杂的分子开发绿色和简化的合成路线。在此，我们公开了一种原子和步骤经济的合成方法，用于快速获得α-(2-吲哚基)酮和α-(3-吲哚基)酮，它们是生物活性分子和有机合成中的特权结构，尽管通常是制备的通过定制的多步骤策略。该反应在NHC和光催化剂催化下通过吲哚苄基C(sp 3 )-H键的直接酰化进行。温和的条件、广泛的底物范围和多个潜在反应位点之间可预测的区域选择性使得能够从容易获得的2-或3-烷基取代的吲哚中有效地获得α-吲哚基酮。此外，系统地研究了2,3-二烷基取代吲哚的2-或3-苄基位置上的竞争反应。对所得α-（2-或3-吲哚基）酮的进一步转化和生物活性研究突出了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc00653d

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Asymmetric Synthesis of Furo[3,4‐ <i>b</i> ]indoles by Catalytic [3+2] Cycloaddition of Indoles with Epoxides
  作者：Weiliang Chen、Yong Xia、Lili Lin、Xiao Yuan、Songsong Guo、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201502448

  日期：2015.10.19

  A highly efficient N,N′‐dioxide–NiII catalyst system for the catalytic [3+2] cycloaddition of indoles with epoxides through CC cleavage of oxiranes was accomplished under mild conditions. It provided a promising approach for chiral furo[3,4‐b]indoles in up to 98 % yield with up to 91 % enantiomeric excess (ee) and >95:5 diastereomeric ratio (d.r.).

  一个高效Ñ，Ñ '二氧化物-镍II为吲哚与环氧化物至C催化的[3 + 2]环加成催化剂体系环氧乙烷的C ^裂解温和的条件下完成的。它为手性呋喃[3,4- b ]吲哚提供了一种有前途的方法，产率高达98％，对映体过量（ee）高达91％，非对映体比率（dr）大于95：5。
• Visible Light-Mediated C–H Difluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yi-Ming Su、Yu Hou、Feng Yin、Yue-Ming Xu、Yan Li、Xiaoqi Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol501094z

  日期：2014.6.6

  A novel method for visible-light photoredox-catalyzed difluoromethylation of electron-rich N-, O-, and S-containingheteroarenes under mild reaction conditions is developed. Mechanistic investigation indicates that the net C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway.

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation for synthesis of 2-substituted indole derivatives
  作者：Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaohu Zhao、Jianlin Zhang、Lin Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc45665j

  日期：——

  An efficient catalytic asymmetric intermolecular C2 Friedel-Crafts alkylation reaction between N-methyl skatole and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters has been realized by a chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complex. The corresponding indole derivatives were obtained in good yield (up to 96%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions.

  通过手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物实现了N-甲基粪臭素与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的高效催化不对称分子间C2 Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下，以良好的对映选择性（高达99％ee）以良好的收率（高达96％）获得了相应的吲哚衍生物。