2,6,8a-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone | 189182-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,8a-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,6,8a-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione；2,6,8a-trimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 189182-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HXWXKEZDPQKNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 天然橡胶 在 lithium perchlorate 、 邻苯三酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,7,8a-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 、 2,6,8a-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  有机反应中高氯酸锂（LPDE）的乙醚溶液加速速率的原因。在高压合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯环二聚反应的动力学研究表明，在某些有机反应中，LPDE（高氯酸锂在乙醚中的溶液）引起的加速作用不能归因于LPDE的内压。动力学效应主要归因于通过Li +的催化作用。通过比较在LPDE（0.1 MPa）和有机溶剂（在压力下）对于各种电子类型的Diels-Alder反应获得的产率，提供了其他论据。高压和LPDE催化的结合被揭示为出色的多重活化过程，可实现困难的合成，但仅适用于[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00172-5

文献信息

• Effect of pressure on sterically hindered reactions with late transition states
  作者：Badra Gacem、Gérard Jenner

  DOI：10.1002/poc.718

  日期：2004.3

  The effect of high pressure is examined in two types of sterically congested reactions presenting late transition states: isopolar Diels–Alder cycloadditions of isoprene and quinones of various steric environment and conjugate additions of tert-butylamine and acrylic compounds. In the Diels–Alder cycloadditions, pressure has no enhanced kinetic sensitivity in sterically demanding reactions compared

  在出现后期过渡态的两种类型的空间拥挤反应中检查了高压的影响：异戊二烯和醌在各种空间环境下的等极性Diels–Alder环加成反应以及叔丁胺和丙烯酸化合物的共轭加成反应。在Diels–Alder环加成反应中，与无阻碍的反应相比，在空间要求严格的反应中，压力没有增强的动力学敏感性。这是由于过渡态和产物的结构紧密性所致。在不同的情况下，在胺的共轭加成中，压力的作用随着反应中心处的空间拥挤的增加而放大。这归因于电致伸缩的增强，消除了电离的空间位阻。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.