4-(2-thienyl)-4-butanolide | 75288-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(2-thienyl)-4-butanolide
• 英文别名: 4-(2-thienyl)butyrolactone；dihydro-5-(2-thienyl)-2(3H)-furanone；5-thienyldihydro-furan-2-on；5-(Thiophen-2-yl)oxolan-2-one；5-thiophen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 75288-37-8
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: MPMPCWXQGRZREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienyl)-4-butanolide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-(2-噻吩基)烷基链烷酸锂烯醇化物的克莱森重排和所得2-(3-噻吩基)链烷酸的桦木还原

  摘要：

  发现1-(2-噻吩基)烷基链烷酸锂在回流THF中的克莱森重排导致形成2-(3-噻吩基)链烷酸(2)。同理，将4-(2-噻吩基)-4-丁内酯的烯醇锂在六甲基磷酰胺存在下室温搅拌，得到5,6-二氢-4H-环戊二烯[b]噻吩-4-羧酸. 此外，发现 2 的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化以良好的产率得到区域选择性开环产物 4-苄硫基-3-乙基-3-链烯酸。2-噻吩基乙酸的 Birch 还原，然后用苄基溴烷基化，也得到 (Z)-3-苄硫基-3-己烯酸作为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1665
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(2-thienyl)butanoic Acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以630.2 mg的产率得到4-(2-thienyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672

文献信息

• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones Using a Disilathiane as a Sulfur Source
  作者：Yohei Ogiwara、Ken Takano、Shuhei Horikawa、Norio Sakai

  DOI：10.3390/molecules23061339

  日期：——

  An indium-catalyzed reaction of lactones and a disilathiane leading to thiolactones is described. The direct synthesis of thiolactones from lactones with an appropriate sulfur source is one of the most attractive approaches in organic and pharmaceutical chemistry. In this context, we found an indium-catalyzed direct conversion of lactones into thiolactones in the presence of elemental sulfur and a

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。
• γ-Substituted Butanolides from Cyclopropane Hemimalonates: An Expedient Synthesis of Natural (<i>R</i>)-Dodecan-4-olide
  作者：Huck K. Grover、Michael R. Emmett、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol402252u

  日期：2013.9.20

  hemimalonates has led to the facile synthesis of γ-substituted butanolides. Under microwave irradiation, cyclopropane hemimalonates undergo rapid conversion to butanolides in the presence of inorganic salts with an unprecedented retention of stereochemistry. This unique process has been applied to the total synthesis of the naturally occurring (R)-dodecan-4-olide.

  对供体-受体环丙烷半棉酸酯的反应性的探索导致了γ-取代丁醇化物的简便合成。在微波辐射下，在无机盐的存在下，环丙烷半棉酸酯迅速转化为丁醇化物，并保持了前所未有的立体化学。该独特的方法已应用于天然存在的（R）-dodecan-4-olide的全合成。
• Aluminum-catalyzed direct conversion of lactones to selenolactones in the presence of elemental selenium and its application in the indium-catalyzed syntheses of dibenzyl selenides from benzyl acetates
  作者：Norio Sakai、Yasushi Kino、Yohei Ogiwara、Kento Ishida

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133978

  日期：2024.5

  Se rather than elemental S. Additionally, an In(OAc)/PhSiH (OAc = acetate) reducing system effectively catalyzed the direct conversion of linear benzyl acetates, which constitute substructures of lactones, and elemental Se to dibenzyl selenide derivatives.

  含硒化合物具有新颖的化学性质和独特的药理作用。尽管已经报道了多种制备硒酯的方法，但对相关环状硒酯的合成关注仍然不足。合成硒内酯的常规方法通常涉及多步过程。在本研究中，AlBr/PhSiH（Ph = 苯基）还原体系选择性催化 γ-芳基-γ-内酯和元素 Se 向 γ-芳基-γ-硒内酯的一锅转化，收率良好。该还原系统强烈激活元素 Se 而不是元素 S。此外，In(OAc)/PhSiH (OAc = 乙酸酯) 还原系统有效催化直链乙酸苄酯（构成内酯的子结构）和元素 Se 直接转化为二苄基硒化物衍生物。
• Acheson, R. Morrin; Cooper, Martin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1185 - 1193
  作者：Acheson, R. Morrin、Cooper, Martin W.

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; COUPER M. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1185-1193
  作者：ACHESON R. M.、 COUPER M. W.

  DOI：——

  日期：——