(2-pent-4-enyloxiranyl)methanol | 147092-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-pent-4-enyloxiranyl)methanol
• 英文别名: (2-Pent-4-enyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 147092-93-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DWQJIUQOZJKNFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pent-4-enyloxiranyl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2-methyl-6-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-2,3-环氧-2-（4-戊烯基）-丙醇的化学方法，这是合成（R）-和（S）-额叶蛋白的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的（R）-和（S）-环氧醇1，用于合成（R）-和（S）-额叶蛋白2的手性中间体，是通过荧光假单胞菌脂肪酶在二氯甲烷中催化的酯交换反应制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86004-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1,6-heptadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以78%的产率得到(2-pent-4-enyloxiranyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-2,3-环氧-2-（4-戊烯基）-丙醇的化学方法，这是合成（R）-和（S）-额叶蛋白的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的（R）-和（S）-环氧醇1，用于合成（R）-和（S）-额叶蛋白2的手性中间体，是通过荧光假单胞菌脂肪酶在二氯甲烷中催化的酯交换反应制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86004-8

文献信息

• Total synthesis of (+)-tanikolide via oxidative lactonization
  作者：Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1039/b311432e

  日期：——

  (+)-Tanikolide has been synthesized in eight linear steps with a 31% overall yield. The key step in the synthesis utilizes a recently developed tandem oxidative cleavage–lactonization of a precursor alkenol to deliver the lactone moiety.

  (+)-Tanikolide 通过八个线性步骤合成，总收率为 31%。合成的关键步骤是利用最近开发的串联氧化裂解-内酯化前体烯醇来提供内酯分子。
• A chemoenzymatic approach to enantiomerically pure (R)- and (S)-2,3-epoxy-2-(4-pentenyl)-propanol, a chiral building block for the synthesis of (R)- and (S)-frontalin
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Paride Grisenti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86004-8

  日期：1993.1

  Enantiomerically pure (R)- and (S)-epoxyalcohols 1, chiral intermediates for the synthesis of (R)- and (S)-frontalin 2, are prepared by Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed transesterification in dichloromethane.

  对映体纯的（R）-和（S）-环氧醇1，用于合成（R）-和（S）-额叶蛋白2的手性中间体，是通过荧光假单胞菌脂肪酶在二氯甲烷中催化的酯交换反应制备的。