2-噻吩基乙基醋酸酯 | 94135-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-噻吩基乙基醋酸酯
• 中文别名: 4-(2-氨基乙基)-5-甲基-1H-咪唑-2-胺
• 英文名称: acetic acid-(2-[2]thienyl-ethyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(2-[2]thienyl-aethylester)；2-thienylethyl acetate；2-(2-thienyl)ethyl acetate；2-thiophen-2-ylethyl acetate
• CAS: 94135-73-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: DNAUTCUGZWKQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基乙基醋酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular assembly of a quaterthiophene surfactantElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and spectral characterization of 1 and precursors of Scheme 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316657k/

  摘要：

  一种新合成的低聚噻吩表面活性剂能在水溶液中自组装成单层酰胺囊泡，并以流延膜的形式表现出半导体行为。

  DOI：

  10.1039/b316657k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-噻吩基乙基醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular assembly of a quaterthiophene surfactantElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and spectral characterization of 1 and precursors of Scheme 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316657k/

  摘要：

  一种新合成的低聚噻吩表面活性剂能在水溶液中自组装成单层酰胺囊泡，并以流延膜的形式表现出半导体行为。

  DOI：

  10.1039/b316657k

文献信息

• Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Copper Impregnated on Magnetite as a Reusable Catalyst: Evidence for CuO Nanoparticle Catalysis in Solution
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Kathryn M. Chepiga、Nadja Möller、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01288

  日期：2016.9.2

  operationally simple reaction conditions good yields and selectivities were obtained using diaryliodonium salts as coupling partners. A combination of experimental methods including kinetic studies, filtration tests, and a series of analytical tools (TXRF, ICP-MS, SEM, XPS, TEM, EFTEM) provide evidence for catalytically active soluble nanoparticles formed from an amorphous heterogeneous precursor. Mechanistic

  可重复使用的铜基催化剂体系用于富电子杂芳烃的直接芳基化。在温和且操作简单的反应条件下，使用二芳基碘鎓盐作为偶联伙伴可获得良好的收率和选择性。包括动力学研究，过滤测试和一系列分析工具（TXRF，ICP-MS，SEM，XPS，TEM，EFTEM）在内的实验方法的结合为由无定形异质前体形成的具有催化活性的可溶性纳米颗粒提供了证据。机理研究表明，氧化还原中性过程会促进氧化铜（II）物种从二芳基碘鎓盐中解离平衡离子。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]azines with five-membered heteroarenes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Lorenzo Poli、Aaron T. Garrison

  DOI：10.1039/d1cc06337e

  日期：——

  as the oxidant enabled the direct regioselective oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines or pyrazolo[1,5-a]pyridines with various five-membered heteroarenes without the need of pre-activation and/or directing groups. Successful coupling partners include thiophenes, benzothiophenes, thiazoles, furans, oxazoles, indoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  使用 Pd(OAc) 2作为催化剂，AgOAc 作为氧化剂，使得吡唑并[1,5- a ]嘧啶或吡唑并[1,5 - a ]的直接区域选择性氧化C-H/C-H交叉偶联成为可能吡啶与各种五元杂芳烃，无需预活化和/或导向基团。成功的偶联伙伴包括噻吩、苯并噻吩、噻唑、呋喃、恶唑、吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Synthesis and class III type antiarrhythmic activity of 4-aroyl (and aryl)-1-aralkylpiperazines
  作者：Ramesh M. Kanojia、Joseph J. Salata、Jack Kauffman

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00581-3

  日期：2000.12

  The synthesis and in vitro Class III antiarrhythmic activity of several 4-aroyl (and aryl)-1-aralkylpiperazine and piperidine derivatives are described. Among several potent compounds identified in the series, RWJ-28810 (3), with its EC20 of 3 nM, ranks as one of the most potent (in vitro) compounds reported.

  描述了几种4-芳酰基（和芳基）-1-芳烷基哌嗪和哌啶衍生物的合成和体外Ⅲ类抗心律失常活性。在该系列中鉴定出的几种有效化合物中，RWJ-28810（3）的EC20为3 nM，被列为最有效的（体外）化合物之一。
• [EN] P38 MAP KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MAP KINASE P38
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009060160A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: formula (I) wherein: G is -N= or -CH=; D is an optionally substituted divalent mono- or bi-cyclic aryl or heteroaryl radical having 5 - 13 ring members; R6 is hydrogen or optionally substituted C1-C3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH2)z-X1-L1 -Y-NH-CHR1R2 wherein A represents an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 - 13 ring members; z, Y, L1, and X1 are as defined in the specification; R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid.

  公式（I）的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗炎症性疾病包括类风湿性关节炎和COPD方面具有效用：公式（I）其中：G是-N =或-CH =; D是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团; R6是氢或可选取代的C1-C3烷基; P代表氢，U代表公式（IA）的基团;或U代表氢，P代表公式-A-（CH2）z-X1-L1-Y-NH-CHR1R2的基团，其中A代表具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团; z，Y，L1和X1如规范中定义; R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基;而R2是天然或非天然α氨基酸的侧链。
• Organophotocatalytic Regioselective C−H Alkylation of Electron‐Rich Arenes Using Activated and Unactivated Alkenes
  作者：Bi‐Hong Chen、Yi‐Dan Du、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202200773

  日期：2022.6.7

  Herein, a metal-free photocatalyzed site- and regioselective C−H alkylation of electron-rich arenes at room temperature using alkenes as the alkylating reagents is described for the first time. The alkylation proceeds in the absence of any directing groups, and tolerates both activated and unactivated alkenes to deliver alkylated arenes with broad functional-group tolerance, providing an alternative

  在此，首次描述了使用烯烃作为烷基化试剂在室温下对富电子芳烃进行无金属光催化位点和区域选择性 C-H 烷基化。烷基化在没有任何导向基团的情况下进行，并耐受活化和未活化的烯烃以提供具有广泛官能团耐受性的烷基化芳烃，为经典的 Friedel-Crafts 烷基化反应提供了替代方案。