2-(5-bromo-2-thienyl)ethyl acetate | 532965-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-thienyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(5-bromothiophen-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 532965-47-2
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: MLJGBXFUUREWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-thienyl)ethyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(2-acetyloxyethyl)-5'-bromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular assembly of a quaterthiophene surfactantElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and spectral characterization of 1 and precursors of Scheme 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316657k/

  摘要：

  一种新合成的低聚噻吩表面活性剂能在水溶液中自组装成单层酰胺囊泡，并以流延膜的形式表现出半导体行为。

  DOI：

  10.1039/b316657k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(5-bromo-2-thienyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular assembly of a quaterthiophene surfactantElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and spectral characterization of 1 and precursors of Scheme 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316657k/

  摘要：

  一种新合成的低聚噻吩表面活性剂能在水溶液中自组装成单层酰胺囊泡，并以流延膜的形式表现出半导体行为。

  DOI：

  10.1039/b316657k

文献信息

• Crystallization and Organic Field‐Effect Transistor Performance of a Hydrogen‐Bonded Quaterthiophene
  作者：Jan Gebers、Bilal Özen、Lucia Hartmann、Michel Schaer、Stéphane Suàrez、Philippe Bugnon、Rosario Scopelliti、Hans‐Georg Steinrück、Oleg Konovalov、Andreas Magerl、Martin Brinkmann、Riccardo Petraglia、Piotr Silva、Clémence Corminboeuf、Holger Frauenrath

  DOI：10.1002/chem.201904562

  日期：2020.8.12

  the active layers in organic electronic devices. Therefore, materials with enhanced control over the supramolecular arrangement, crystallinity, and thin‐film morphology are desirable. Herein, it is reported that hydrogen‐bonded substituents serve as additional structure‐directing elements that positively affect crystallization, thin‐film morphology, and device performance of p‐type organic semiconductors

  π共轭分子的晶体薄膜与有机电子设备中的活性层有关。因此，需要对超分子排列，结晶度和薄膜形态具有更好控制的材料。在此，据报道氢键取代基可作为附加的结构导向元素，对p型有机半导体的结晶，薄膜形态和器件性能产生积极影响。可以观察到，在单晶结构中，四噻吩二乙酰胺比其他四噻吩具有更紧密的堆积，因此显示出更高的分子间电子相互作用。此功能保留在具有逐层形态，大尺寸域和高内部有序性的晶体薄膜中。结果是，这些多晶薄膜的有机场效应晶体管的迁移率在单晶四噻吩的最佳迁移率值范围内。因此，使用氢键基团可以为有机半导体材料提供改善形态和性能的途径。

表征谱图