1-Methoxymethyl-2-nitropyrrole | 128080-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Methoxymethyl-2-nitropyrrole
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-2-nitropyrrole
• CAS: 128080-59-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: XYIOFJDHHATNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 1-Methoxymethyl-2-nitropyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(1-methoxymethyl-2-nitro-5-pyrryl)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族化合物硝基衍生物中氢的取代核亲核取代

  摘要：

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00445-e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-Methoxymethyl-2-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族化合物硝基衍生物中氢的取代核亲核取代

  摘要：

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00445-e

文献信息

• Unusual orientation in vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitropyrroles
  作者：Kwast Ewa、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94350-8

  日期：1990.1

  The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in N-substituted 2-nitropyrrole with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone occurs at position 5- or 3- depending upon electronic effects of the N-protecting group.

  取决于N-保护基团的电子效应，N-取代的2-硝基吡咯中的氢的取代基被氯甲基苯基砜的碳负离子取代。
• KWAST, EWA;MAKOSZA, MIECZYSLAW, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 121-122
  作者：KWAST, EWA、MAKOSZA, MIECZYSLAW

  DOI：——

  日期：——
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。