phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 87470-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-Bis(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine；(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 87470-72-2
• 化学式: C₃₃H₃₂O₅S
• 分子量: 540.68
• InChiKey: KDTRYCJSIFGZHI-VWTRQRCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 silver(II) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 30.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Capture of Uropathogenic<i>E. coli</i>by Using Synthetic Glycan Ligands Specific for the Pap-Pilus
  作者：Hailemichael O. Yosief、Alison A. Weiss、Suri S. Iyer

  DOI：10.1002/cbic.201200582

  日期：2013.1.21

  Synthetic glycoconjugates for capturing pathogens: Mono‐ and biantennary biotinylated glycoconjugates have been synthesized, and their ability to capture different E. coli strains (see graph) indicates that these molecules could be used to differentiate between different E. coli pathovars.

  用于捕获病原体的合成糖缀合物：已经合成了单天线和双天线生物素化糖缀合物，它们捕获不同大肠杆菌菌株的能力（见图）表明这些分子可用于区分不同的大肠杆菌病原体。
• Total Synthesis of Trisaccharide Repeating Unit of <i>O</i>-Specific Polysaccharide of <i>Pseudomonas fluorescens</i> BIM B-582
  作者：Archanamayee Behera、Diksha Rai、Divya Kushwaha、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02669

  日期：2018.9.21

  The first total synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Pseudomonas fluorescens BIM B-582 is reported. This efficient synthesis involves consecutive 1,2-cis glycosylations including β-l-rhamnosylation and α selective coupling of rare 4-deoxy-d-xylo-hexose as the key steps. The synthetic trisaccharide is equipped with an aminopropyl linker at the reducing end

  报道了荧光假单胞菌BIM B-582的O-特异性多糖的三糖重复单元的第一全合成。这种高效的合成涉及连续1,2-顺式的糖基化包括β-升-rhamnosylation和α选择性稀有4-脱氧的耦合d -木糖-hexose作为关键步骤。合成的三糖在还原端配有一个氨基丙基接头，以便与蛋白质和微阵列结合，以进行进一步的免疫学研究。
• : A mild reagent for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrates
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10599-8

  日期：1998.1

  is an effective reagent to reductively cleave 4,6-O-benzylidene acetals of various hexopyranosides to the corresponding 4-O-benzyl ethers. 4,6-O-Isopropylidene acetals can be similarly cleaved. Common protecting groups are stable to the reaction conditions.

  是一种有效的试剂，用于将各种六吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛还原为相应的4-O-苄基醚。可以类似地裂解4，6-O-异亚丙基缩醛。常见的保护基对反应条件是稳定的。
• Synthesis of the Highly Glycosylated Hydrophilic Motif of Extensins
  作者：Akihiro Ishiwata、Sophon Kaeothip、Yoichi Takeda、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/anie.201404904

  日期：2014.9.8

  stereoselective synthesis of one of the highly glycosylated motifs, Ser(Galp1)‐Hyp(Araf4)‐Hyp(Araf4)‐Hyp(Araf3)‐Hyp(Araf1). The synthesis has been completed by the application of 2‐(naphthyl)methylether‐mediated intramolecular aglycon delivery to the stereoselective construction of the Ser(Galp1) and Hyp(Arafn) fragments as the key step, as well as Fmoc solid‐phase peptide synthesis for the backbone

  Extensin是植物细胞外基质蛋白的结构基序，具有独特的高度糖基化，亲水性和重复性Ser 1 Hyp 4五肽单元，已被提议包括脯氨酸残基的翻译后羟基化和随后的寡L-阿拉伯糖基化羟基脯氨酸的合成以及丝氨酸残基的半乳糖基化。本文报道了一种高度糖基化的基序之一Ser（Galp 1）-Hyp（Araf 4）-Hyp（Araf 4）-Hyp（Araf 3）-Hyp（Araf 1）的立体选择性合成）。通过将2-（萘基）甲醚介导的分子内糖苷配基传递应用于Ser（Galp 1）和Hyp（Araf n）片段的立体选择性构建以及Fmoc固相，完成了合成肽合成为主链五肽。
• Benzylidene Acetal Fragmentation Route to 6-Deoxy Sugars:  Direct Reductive Cleavage in the Presence of Ether Protecting Groups, Permitting the Efficient, Highly Stereocontrolled Synthesis of β-<scp>d</scp>-Rhamnosides from <scp>d</scp>-Mannosyl Glycosyl Donors. Total Synthesis of α-<scp>d</scp>-Gal-(1→3)-α-<scp>d</scp>-Rha-(1→3)- β-<scp>d</scp>-Rha-(1→4)-β-<scp>d</scp>-Glu-OMe, the Repeating Unit of the Antigenic Lipopolysaccharide from <i>Escherichia</i> <i>h</i><i>ermannii</i> ATCC 33650 and 33652
  作者：David Crich、Qingjia Yao

  DOI：10.1021/ja048070j

  日期：2004.7.1

  donors bearing a carboxylated donor on O3 is a highly alpha-selective mannosyl and, after radical fragmentation, alpha-d-rhamnosyl donor. Using this stereoselective glycosylation/radical-fragmentation approach, a concise synthesis of the title tetrasaccharide is realized in which both the beta-d- and alpha-d-rhamnopyranosyl units are obtained in a single step by a double radical fragmentation of the modified

  描述了一种立体控制合成β-d-鼠李吡喃糖苷的方法，其中2，3-O-苄基或相关的4，6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]-甘露糖基硫糖苷是首先用于以高收率和立体选择性引入β-d-甘露吡喃糖苷键。糖基化之后，在回流下用三丁基氢化锡在甲苯中的氢化物处理可导致还原性自由基断裂，直接以高收率生成6-脱氧糖。这些在O3上带有羧基供体的供体的变异是高度α-选择性的甘露糖基，而在自由基断裂后为α-d-鼠李糖基供体。使用这种立体选择性糖基化/自由基片段化方法，