ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside | 35605-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 35605-26-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: HAIYFJMVNRQOTK-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 silver hexafluoroantimonate 、 ferrocene boronic acid 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸介导的 1,2-二羟基葡萄糖的糖基化

  摘要：

  我们使用一系列芳基硼酸探索了四氢2H-吡喃-2,3-二醇或1,2-二羟基糖与各种醇的直接脱水偶联。在这些催化剂中，2-硼-4-三氟甲基苯甲酸有效地促进了四氢-2H-吡喃-2,3-二醇的缩醛化。二茂铁硼酸对 1,2-二羟基糖的糖基化表现出最好的催化活性。主要产品为 1,2-cis-α-D-吡喃葡萄糖苷。引言 糖基化是合成具有一系列生物活性的寡糖和糖肽的关键步骤。尽管关于糖苷键形成反应的报道很多，但新的高效合成方法仍有待从原子经济性、可持续性、产率和选择性等角度进行探索。在常规的糖基化中，糖基供体带有酰氧基，在合适的布朗斯台德酸或路易斯存在下，需要烷硫基、卤素、2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基和戊-4-烯氧基在异头位置与糖基受体的游离羟基偶联酸（方案 1a）。活化的糖基供体通常不稳定，需要小心制备和储存。此外，糖基化有时需要超过化学计量量的活化剂或添加剂以及反应混合物的冷却或加热以获得高产率

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)28

文献信息

• Arylboronic Acid-Mediated Glycosylation of 1,2-Dihydroxyglucoses
  作者：Yoshiji Takemoto、Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)28

  日期：——

  electron-deficient arylboronic acid B1 (X = electron withdrawing group) and 1,2-dihydroxy sugar A, would form borate complex E via coordination of glycosyl acceptor C. Successive intramolecular migration of the coordinated sugar C (RO) to an oxocarbenium ion intermediate (E → F) and ligand exchange of F with diol A would provide the desired glycoside G with 1,2-cis-α-selectivity. Alternatively, using arylboronic

  我们使用一系列芳基硼酸探索了四氢2H-吡喃-2,3-二醇或1,2-二羟基糖与各种醇的直接脱水偶联。在这些催化剂中，2-硼-4-三氟甲基苯甲酸有效地促进了四氢-2H-吡喃-2,3-二醇的缩醛化。二茂铁硼酸对 1,2-二羟基糖的糖基化表现出最好的催化活性。主要产品为 1,2-cis-α-D-吡喃葡萄糖苷。引言 糖基化是合成具有一系列生物活性的寡糖和糖肽的关键步骤。尽管关于糖苷键形成反应的报道很多，但新的高效合成方法仍有待从原子经济性、可持续性、产率和选择性等角度进行探索。在常规的糖基化中，糖基供体带有酰氧基，在合适的布朗斯台德酸或路易斯存在下，需要烷硫基、卤素、2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基和戊-4-烯氧基在异头位置与糖基受体的游离羟基偶联酸（方案 1a）。活化的糖基供体通常不稳定，需要小心制备和储存。此外，糖基化有时需要超过化学计量量的活化剂或添加剂以及反应混合物的冷却或加热以获得高产率