stearyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 275817-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: stearyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-octadecylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 275817-35-1
• 化学式: C₅₂H₆₄O₉S
• 分子量: 865.141
• InChiKey: ICGQOXXMVOCMAI-OVXZOCFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 stearyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-octadecylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 以 吡啶 为溶剂， 生成 stearyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326

文献信息

• Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor
  作者：Hideaki Matsui、Jun-ichi Furukawa、Takuro Awano、Norio Nishi、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1246/cl.2000.326

  日期：2000.4

  Lauryl and stearyl thioglycosides were prepared by the Lewis acid catalyzed reaction of 1-O-acetylated sugars with non-volatile and almost odorless 1-dodecanethiol and 1-octadecanethiol, respectively. These thioglycosides were activated by N-iodosuccinimide-TfOH to glycosyl donors producing disaccharides in good yields.

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。