3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridine-2-yl)acrylamide | 146425-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridine-2-yl)acrylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, 3-(4-methoxyphenyl)-N-2-pyridinyl-, (E)-；3-(4-methoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 146425-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00431047
• 分子量: 254.288
• InChiKey: HBSPUANUJWUJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridine-2-yl)acrylamide 、 苯肼,盐酸盐 在 pyridine*bromine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以46%的产率得到[5-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-pyridin-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑啉基吡啶和吡唑基吡啶的合成及生物学评价

  摘要：

  各种新的2-(1'-乙酰基-5'-取代-芳基-2'-吡唑啉-3'-基)氨基吡啶(3a-3e)和2-(1'-苯基5'-取代芳基-2'-吡唑-3'-基）氨基吡啶（4a-4e）衍生自2-（取代的苄基乙酰基）氨基吡啶（2a-2e）。这些化合物的结构已通过元素和光谱（IR、1H-NMR、质量）分析阐明。此外，对上述化合物的杀虫、抗真菌和抗菌活性进行了评价。化合物 4b 2- [1' - 苯基 - 5 ' - (o - 氯苯基) -2' - 吡唑 - 3' - 基] 氨基吡啶，分别与对硫磷和氟康唑的杀虫和抗真菌活性进行比较时，发现这个系列中最强大的。它还具有显着的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500117
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-N-(pyridine-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a novel series of pseudo-cinnamic derivatives as antituberculosis agents

  摘要：

  In an effort to develop potent new antituberculous drugs effective against Mycobacterium tuberculosis, we have prepared series of cinnamic derivatives (thioesters and amides) with 4-hydroxy and 4-alkoxy groups and investigated the in vitro activities of these compounds. Among them some displayed a good in vitro antibacterial activity, such as (E)-N-(2-acetamidoethyl)-3-{4-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy]phenyl} acrylamide 4b that showed a minimum inhibitory concentration of 0.1 mu g/mL (0.26 mu M) against M. tuberculosis H37Rv. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.082

文献信息

• Design and Synthesis of a Palladium(II) Complex of a C_NHCNN Pincer-Type <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand: Application towards the Oxidative Amidation of Aldehydes with 2-Aminopyridines
  作者：Prakash N. Swami、Neha Meena、Hemant Joshi、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00232

  日期：2023.9.11

  of a [CNHCNN]-pincer-type palladium(II) complex bearing a N-heterocyclic carbene (NHC)-derived pincer CNN ligand. The ligand and palladium pincer complex were characterized with the help of 1H, 13C1H} NMR, Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, high-resolution mass spectrometry (HRMS), ultraviolet–visible (UV–vis) spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) techniques. The coordination

  该报告描述了[C NHC NN]-钳型钯(II)络合物的合成，该络合物带有N-杂环卡宾(NHC)衍生的钳式CNN配体。借助1 H, 13 C 1对配体和钯钳配合物进行了表征H} NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见 (UV-vis) 光谱和 X 射线光电子能谱 (XPS) 技术。使用单晶 X 射线衍射研究证实了配体与钯的配位模式。该复合体在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。Pd(II) 钳配合物用作醛与 2-氨基吡啶氧化酰胺化的催化剂。值得注意的是，在温和的反应条件下，仅需要 1.0 mol% 的催化剂负载量即可激活多种底物。该方案对多种官能团表现出优异的耐受性，酰胺化产物的产率从良好到非常高（高达 88%）。
• Kaur, Sandeep; Sharma; Kaur, Jasvir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 1513 - 1520
  作者：Kaur, Sandeep、Sharma、Kaur, Jasvir、Sharma, Poonam

  DOI：——

  日期：——