4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile | 1268494-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carbonitrile；5-(4-methoxyphenyl)-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carbonitrile
• CAS: 1268494-57-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: FZNDYUNCCAPAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indolizine-1-carbonitrile 、 4-甲氧基肉桂酸 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化C H键和C═C双键裂解：吲哚嗪与α，β-不饱和羧酸的C-3酰化作用

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol200025k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative C−H Bond and C═C Double Bond Cleavage: C-3 Acylation of Indolizines with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Li Chen、Zhaoguo Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol200025k

  日期：2011.3.18

  A novel palladium-catalyzed C-3 acylation of indolizines with α,β-unsaturated carboxylic acids via C−H bond and C═C double bond cleavage under oxidative conditions is described. The regioselectivity is assisted by the carboxylic group, and the selection of the oxidant is crucial to the reaction.

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。