indolizine-1-carbonitrile | 3352-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: indolizine-1-carbonitrile
• CAS: 3352-05-4
• 化学式: C₉H₆N₂
• 分子量: 142.16
• InChiKey: IKMSBSJONUMYEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolizine-1-carbonitrile 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到3-Chloroindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（II）卤化物介导的吲哚类化合物的直接官能化反应合成3-卤代吲哚并嗪

  摘要：

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。

  DOI：

  10.1021/ol9000872
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-cyanoindolizine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Oxoquinolizine-3-diazonium 四氟硼酸盐通过 Aza Wolff 重排环收缩成烷基 Indolizine-3-carboxylates

  摘要：

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l

文献信息

• tert-Butyl nitrite mediated azo coupling between anilines and imidazoheterocycles
  作者：Amrita Chakraborty、Sourav Jana、Golam Kibriya、Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c6ra03070j

  日期：——

  A tBuONO mediated practical and efficient method for the synthesis of azo imidazoheterocycles with broad functionalities has been achieved by the reaction between imidazoheterocycles and anilines at room temperature in goods yields. Azo indolizines were also prepared by employing this methodology. Mild reaction conditions, tolerance of wide functionalities, operational simplicity and easy purification

  甲吨BUONO介导的与广泛的官能团的偶氮imidazoheterocycles的合成实用且高效的方法已经通过在室温下，在产品的产率imidazoheterocycles和苯胺之间的反应来实现的。偶氮吲哚嗪也采用这种方法制备。温和的反应条件，对多种功能的耐受性，操作的简便性和产物的易于纯化是当前方案的显着优势。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Heteroarenes under Molecular Oxygen
  作者：Lehao Huang、Tianmin Niu、Jun Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo1023975

  日期：2011.3.18

  materials, and there has been a growing interest in new synthetic methods for their preparation. In this paper, we report a direct cross-coupling reaction of heteroarenes with N,N-dimethylanilines in the presence of copper catalyst. Oxygen and/or air are successfully used as the oxidant, which is of great importance to the industrialized economies. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。
• (Diacetoxy)iodobenzene-Mediated Oxidative C–H Amination of Imidazopyridines at Ambient Temperature
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00564

  日期：2017.4.21

  (Diacetoxy)iodobenzene (PIDA)-mediated direct oxidative C–H amination for the synthesis of 3-amino substituted imidazopyridines has been achieved under metal-free conditions at room temperature in short reaction times. This methodology is also applicable for the regioselective amination of indolizines. Experimental results suggest that the reaction likely proceeds through a radical pathway.

  在无金属条件下，室温下以较短的反应时间完成了由（二乙酰氧基）碘苯（PIDA）介导的直接氧化CH-H胺合成3-氨基取代的咪唑并吡啶。该方法学也适用于吲哚嗪的区域选择性胺化。实验结果表明该反应可能通过自由基途径进行。
• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• INDOLIZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20120015972A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides compounds useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormal serum uric acid level and the like. That is, the present invention relates to indolizine derivatives represented by the following formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, salts thereof or the like. In the formula, ring U represents aryl or heteroaryl; R 1 represents halogen, a hydroxy group or the like; R 2 represents halogen, a hydroxy group, alkyl, alkoxy, alkyl substituted by fluorine, alkoxy substituted by fluorine or the like; m represents a number from 0 to 2; n represents a number from 0 to 3; and R 3 represents hydrogen, fluorine or the like.

  本发明提供了作为与异常血清尿酸水平相关的疾病的预防或治疗剂的化合物。也就是说，本发明涉及由以下式（I）所表示的吲哚啉衍生物，具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并且作为与血清尿酸水平异常相关的疾病的预防或治疗剂，其前药，其盐或类似物。在该式中，环U代表芳基或杂环芳基；R1代表卤素，羟基或类似物；R2代表卤素，羟基，烷基，烷氧基，氟取代的烷基，氟取代的烷氧基或类似物；m代表0到2之间的数字；n代表0到3之间的数字；R3代表氢，氟或类似物。