(1-((5-chlorothiophen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 1443225-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-((5-chlorothiophen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [1-[(5-Chlorothiophen-2-yl)methyl]triazol-4-yl]-phenylmethanone；[1-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]triazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1443225-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 303.772
• InChiKey: BLBPQLQXESRDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基噻吩 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(1-((5-chlorothiophen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应：聚合物辅助的4-酰基-1-取代的1,2,3-三唑类化合物的组装

  摘要：

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。

  DOI：

  10.1021/jo400800j

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition under Oxidative Conditions: Polymer-Assisted Assembly of 4-Acyl-1-Substituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Paula M. Diz、Alberto Coelho、Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Olga Caamaño、Álvaro Gil、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jo400800j

  日期：2013.7.5

  We herein document the first example of a reliable copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition under oxidative conditions. The combined use of two polymer-supported reagents (polystyrene-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene/Cu and polystyrene-2-iodoxybenzamide) overcomes the thermodynamic instability of copper(I) species toward oxidation, enabling the reliable Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。