2',4',6'-trihydroxy-4-methoxychalcone | 137225-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4',6'-trihydroxy-4-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 137225-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: DGUBZDXYXXUHTJ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trihydroxy-4-methoxychalcone 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 cesium hydroxide 、 三异丙基-胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.79h， 生成 2',4',6'-trihydroxy-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过连续的羰基保护策略迭代合成聚酮化合物

  摘要：

  为了解决保护β-聚羰基化合物的困难，证明了一种用于顺序保护伸长的羰基的方法。通过使用O-保护的肟官能度逐步形成异恶唑环，进行羧酸与丙二酸半硫酯的迭代链延长，然后保护所得的β-酮硫酯。按照该方法合成了仰光宁和异异尿嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00497

文献信息

• Alam, Sayed; Islam, Azizul, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2003, vol. 46, # 1, p. 27 - 30
  作者：Alam, Sayed、Islam, Azizul

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of antiplatelet activity of trihydroxychalcone derivatives
  作者：Li-Ming Zhao、Hai-Shan Jin、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.039

  日期：2005.11

  In an effort to develop potent antiplatelet agents, a series of trihydroxychalcones was synthesized and screened in vitro for their inhibitory effects on washed rabbit platelet aggregation induced by arachidonic acid (100 mu M) and collagen (10 eta g/ml). Of five compounds with potent inhibitory effects on arachidonic acid- and collagen-induced platelet aggregation, compound 4e was found to be the most potent. The structure-activity relationships suggested that antiplatelet activity was governed to a greater extent by the substituent on B ring of the chalcone template, and most of the active compounds had methoxy or dimethoxy groups on B ring. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,6-Trihydroxychalcone Derivatives as Novel Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Liang-Peng Sun、Li-Xin Gao、Wei-Ping Ma、Fa-Jun Nan、Jia Li、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01431.x

  日期：2012.10

  A series of 2,4,6‐trihydroxychalcone derivatives were synthesized and identified as reversible and competitive protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B inhibitors with IC50 values in the micromolar range. Compound 4a had the greatest in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.27 ± 0.01 μm) and the best selectivity (6.9‐fold) for PTP1B relative to T‐cell protein tyrosine phosphatases. The compounds identified herein provide a foundation on which to design specific inhibitors of PTP1B and other PTPs.
• GREENAWAY, W.;MAY, J.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 472,(1989) N, C. 393-400
  作者：GREENAWAY, W.、MAY, J.、WHATLEY, F. R.

  DOI：——

  日期：——
• GREENAWAY, W.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 519,(1990) N, C. 145-158
  作者：GREENAWAY, W.、WHATLEY, F. R.

  DOI：——

  日期：——