methyl 2-acetylamino-4-pentynoate | 290367-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-4-pentynoate
• 英文别名: 4-Pentynoic acid, 2-(acetylamino)-, methyl ester；methyl 2-acetamidopent-4-ynoate
• CAS: 290367-37-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: CBIRPVNVOZYSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-4-pentynoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 gold(I) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-N-(5-benzylidene-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-acetylamino-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  通过跨烯炔复分解反应合成高度官能化的苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  描述了一种合成受限的苯丙氨酸衍生物的新方法。在这方面，已经实现了包含α-氨基酸部分的无环二烯结构单元的简单合成。作为关键步骤，已经通过交叉烯炔复分解反应制备了二烯结构单元。二烯与亲二烯体（如乙炔二羧酸二甲酯（DMAD））的Diels-Alder反应，然后氧化生成的环加合物，得到高度取代的苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01178-x

文献信息

• Non-peptidyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases
  申请人：——

  公开号：US20020049236A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  There is disclosed a genus of non-peptidyl compounds, wherein said compounds are VLA-4 inhibitors useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases, and wherein said compounds comprise a compound of Formula (1.0.0): 1 and pharmaceutically acceptable salts and other prodrug derivatives thereof, wherein: A is (C 1 -C 6 ) alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl optionally substituted with 0 to 3 R 9 ; or is a member selected from the group consisting of the following radicals: A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)O-A 2 -, A 1 -OC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)-A 2 -, A 1 -C(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 -A 2 -, A 1 -SO 2 NH-A 2 -, A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -, where A 1 and A 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, aryl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, cycloalkyl, heteroaryl, and heterocyclyl substituted with 0 to 3 R 9 ; B is a member independently selected from the group consisting of the following: 2 E is a single bond; —O—; —NR 10 —; —CH═CH—; —CC—; —S(═) q ; —CR 11 R 12 NR 10 —; or —CR 11 R 12 ; X is —O—; —C(═O)—; —S(═O) q —; or —NR 10 —; X 1 , X 2 and X 3 are each independently selected from the group consisting of CH, CR 9 or N; Y is a single bond; —C(═O)—; —C(═S)—; or —S(═O) 2 —; R 7 is (C 1 -C 6 ) alkyl; (CH 2 ) k OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 SO 2 R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 R 5 ; F; CF 3 ; OCF 3 ; aryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heterocyclyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heteroaryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; cycloalkyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; or R 7 may be taken together with R 8 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; or R 7 may be taken together with R 11 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; and R 8 is hydrogen; F; (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) alkoxy.

  本发明涉及一类非肽类化合物，其中这些化合物是VLA-4抑制剂，用于治疗炎症性、自身免疫和呼吸道疾病，这些化合物包括如下式（1.0.0）的化合物： 1 以及其药学上可接受的盐和其他前药衍生物，其中： A为（C 1 -C 6 ）烷基，环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基，可选地取代为0至3个R 9 ；或者是从以下基团中选择的成员：A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)O-A 2 -，A 1 -OC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)-A 2 -，A 1 -C(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 -A 2 -，A 1 -SO 2 NH-A 2 -，A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -，其中A 1 和A 2 各自独立地选择自氢，芳基，（C 1 -C 6 ）烷基，（C 2 -C 6 ）烯基，（C 2 -C 6 ）炔基，环烷基，杂芳基和杂环烷基，取代为0至3个R 9 ； B是独立地从以下成员中选择的： 2 E是单键；—O—；—NR 10 —；—CH═CH—；—CC—；—S(═) q ；—CR 11 R 12 NR 10 —；或—CR 11 R 12 ； X是—O—；—C(═O)—；—S(═O) q —；或—NR 10 —；X 1 ，X 2 和X 3 各自独立地选择自CH，CR 9 或N；Y是单键；—C(═O)—；—C(═S)—；或—S(═O) 2 —；R 7 是（C 1 -C 6 ）烷基；（CH 2 ） k OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 SO 2 R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 R 5 ；F；CF 3 ；OCF 3 ；芳基，取代为0至3个R 9 ；杂环烷基，取代为0至3个R 9 ；杂芳基，取代为0至3个R 9 ；环烷基，取代为0至3个R 9 ；或R 7 可以与R 8 一起形成环烷基或杂环烷基环；或R 7 可以与R 11 一起形成环烷基或杂环烷基环；而R 8 是氢；F；（C 1 -C 6 ）烷基或（C 1 -C 6 ）烷氧基。
• Synthesis of novel unnatural α-amino acids (UAAs) containing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman using isoxazole as a linker
  作者：K. Raghavulu、Ramakrishna Gudipati、K. Basavaiah、Chidananda Swamy Rumalla、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1039/d1nj01985f

  日期：——

  3-di-polar-cyloaddition reaction has been described. Using this method, various new ethyl 2-amino-3-(3-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)isoxazol-5-yl)propanoate derivatives have been prepared where the isoxazole ring is acting as a linker between alanine and chroman moieties. This is the first example of isoxazole-tethered 2,2-dimethylchroman-amino acid hybrids.

  描述了一种通过1,3-双极性 cyloaddition 反应制备含有 7-羟基-2,2-二甲基色满的非天然 α-氨基酸 (UAA) 的有效和新颖的方法。使用这种方法，已经制备了各种新的 2-氨基-3-(3-(7-羟基-2,2-二甲基色满-6-基)异恶唑-5-基)丙酸乙酯衍生物，其中异恶唑环作为丙氨酸和色满部分之间的接头。这是异恶唑栓系的 2,2-二甲基色满-氨基酸杂合体的第一个例子。
• 10.1039/d4ra04876h
  作者：Pérez, Liddier O.、Dómina, Tomas A.、Fernandez, Gabriela A.、Silbestri, Gustavo F.、Testero, Sebastian A.

  DOI：10.1039/d4ra04876h

  日期：——

  important factor in both the stability and the catalytic activity of gold(I) complexes in aqueous medium, and consequently in the recycling (at least 15 times without any loss of activity). The catalytic activity of our most active water-soluble gold(I)–NHC complex has been demonstrated in the cycloisomerization of amino acids derivatives with terminal and internal alkynes in aqueous media at room temperature

  描述了室温下在水性双相系统中使用水溶性金 ( I )-NHC 配合物对含炔氨基酸衍生物进行加氢羧化。不需要添加银盐，因为底物的羧酸基团负责在室温下激活金催化剂。我们的结果证实， N-杂环卡宾配体的空间体积是金( I )配合物在水性介质中的稳定性和催化活性的重要因素，因此在回收过程中（至少15次没有任何损失）活动）。我们最活跃的水溶性金( I )-NHC络合物的催化活性已在室温下水介质中具有末端和内部炔烃的氨基酸衍生物的环异构化中得到证明。
• Kotha, Sambasivarao; Halder, Somnath; Brahmachary, Enugurthi, Synlett, 2000, # 6, p. 853 - 855
  作者：Kotha, Sambasivarao、Halder, Somnath、Brahmachary, Enugurthi、Ganesh, Thota

  DOI：——

  日期：——
• Accelerated transmetallation in Stille couplings effected by chelation to the palladium
  作者：Geoffrey T. Crisp、Markus G. Gebauer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00489-y

  日期：1995.5

  The relative reactivities of vinylstannanes 2a,b and 4a,b in a Stille coupling with vinyl bromide were studied under a variety of conditions. Vinyl bromide coupled with the sterically hindered vinylstannane 2a preferentially compared to the less hindered stannane 2b when PdCl2(CH3CN)(2) was employed as a catalyst. Coordination of the nitrogen of the imine protecting group to the palladium is proposed to account for this rate acceleration.