ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 75414-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 75414-83-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: XUUKLGUBTAUFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate 生成 5-(2-chloro-phenyl)-1-(2,4-dinitro-anilino)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SHUKLA D. S.; GUPTA S. M., VISHWAKARMA, 1979, 20, NO 7, 23-25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯甲酰)乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于CH活化基团的亲电去除，无痕合成。铑（III）催化N-亚硝基和α-重氮-β-酮化合物进入吲哚

  摘要：

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00310

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as microtubule-destabilizing agents
  作者：Chao Wang、Zeyu Wang、Minghuan Gao、Yuelin Li、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104199

  日期：2021.1

  Hereby, we report our efforts on discovery and optimization of a new series of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as new microtubule-destabilizing agents along our previous study. Guided by docking model analysis, we introduced the 1,2,3-thiadiazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. Extensive structure modifications were performed to

  在此，我们报告了我们在之前的研究中发现和优化一系列新的 5-芳基-4-(4-芳基哌嗪-1-羰基)-1,2,3-噻二唑作为新的微管不稳定剂的努力。在对接模型分析的指导下，我们引入了含有氢键受体的 1,2,3-噻二唑部分作为 XRP44X 类似物的 B 环。进行了广泛的结构修改以研究详细的结构和活性关系 (SAR)。一些化合物对三种人类癌细胞系（SGC-7901、A549 和 HeLa）表现出有效的抗增殖活性。化合物5m对三种癌细胞系表现出最高的效力。微管蛋白聚合实验表明化合物5m有效地抑制了微管蛋白聚合，免疫染色分析显示它显着破坏了微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物5m在 G2/M 期显着阻止细胞周期进程。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+2] Annulation via C-H Activation: Synthesis of Multi-Substituted Naphthalenone Sulfoxonium Ylides
  作者：Xiaohan Song、Xu Han、Rui Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.3390/molecules24101884

  日期：——

  A convenient Rh(III)-catalyzed C-H activation and cascade [4+2] annulation for the synthesis of naphthalenone sulfoxonium ylides has been developed. This method features perfect regioselectivity, mild and redox-neutral reaction conditions, and broad substrate tolerance with good to excellent yields. Preliminary mechanistic experiments were conducted and a plausible reaction mechanism was proposed.

  已经开发了一种方便的 Rh(III) 催化的 CH 活化和级联 [4+2] 环化，用于合成萘酮锍叶立德。该方法具有完美的区域选择性、温和且氧化还原中性的反应条件以及广泛的底物耐受性和良好的收率。进行了初步的机理实验，并提出了一个合理的反应机理。新型萘酮锍叶立德可以进一步转化为多取代萘酚，这证明了该方法的实用性。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Kwok Lily

  公开号：US20100105665A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits, article of manufacture, methods of using, and method of preparing of compounds having the formula of: wherein the variables are as defined herein.

  化合物、药物组合物、试剂盒、制造物品、使用方法和制备方法，具有以下式子的化合物：其中变量的定义如下。
• Rhodium-catalyzed aerobic conversion of 2-diazo-1,3-dicarbonyls to vicinal tricarbonyl compounds and their in-situ stability toward oxidative degradation
  作者：Yi-Ting Tsai、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134521

  日期：2023.2

  Wolff rearrangement via weak interaction with the substrate carbonyl group (ROC=O or RC=O). The reactions of α-diazo-β-ketoesters and 2-diazo-1,3-diketones give the desirable α,β-diketoesters and vic-triketones in 27-78% isolated yields, along with carboxylic acids and/or 2-oxoacids generated by in-situ oxidative C-C single bond cleavage of the former products. Moreover, the bond cleavage process is completely

  几种类型的 2-重氮-1,3-二羰基化合物 ( 3 )，包括α-重氮-β-酮酯、2-重氮-1,3-二酮和重氮丙二酸酯，被转化为相应的邻位三羰基化合物 (VTC) ( 4 ) 暴露于 Rh 2 (OAc) 4催化剂和氧气。提议通过铑类胡萝卜中间体的有氧氧化发生转化，通过与底物羰基（ROC=O 或 RC=O）的弱相互作用抑制Wolff 重排促进。α-重氮-β-酮酯和 2-重氮-1,3-二酮反应生成理想的α,β-二酮酯和vic-三酮以 27-78% 的分离产率，以及前者产物的原位氧化 CC 单键裂解产生的羧酸和/或 2-含氧酸。此外，当使用重氮丙二酸盐进行反应时，键断裂过程被完全抑制，从而导致良好至极好的草酮酸盐形成（高达 92% 的产率）。
• SHUKLA D. S.; GUPTA S. M., CHEM. ERA, 1979, 15, NO 8, 23-25
  作者：SHUKLA D. S.、 GUPTA S. M.

  DOI：——

  日期：——