2-对甲砜基咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲醛 | 142016-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-对甲砜基咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 142016-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD04966864
• 分子量: 236.273
• InChiKey: PJWGCWHPWZXGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲砜基咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈,2-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  查尔酮连接的噻唑-咪唑并吡啶衍生物作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了查尔酮连接的噻唑-咪唑并吡啶（12a–j）衍生物的新文库，并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究对它们的结构进行了表征。此外，通过使用MTT测试了所有化合物对四种人类癌细胞系的抗癌作用，包括MCF-7（乳腺癌），A549（肺癌），DU-145（前列腺癌）和MDA MB-231（乳腺癌）方法，使用依托泊苷作为阳性对照。其中，与阳性对照相比，化合物12b对四种癌细胞系表现出更强的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02590-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-对甲砜基咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of New Schiff Bases from Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde and Aromatic Amines in PEG-400 as a Green Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428023090208

文献信息

• VOSO 4 catalyzed highly efficient synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、Akash P. Sakla、P.V. Sri Ramya、Shams Aaghaz、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.074

  日期：2016.9

  Herein, we describe a highly efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines using VOSO4 as a catalyst in ethanol. Use of nontoxic and recyclable catalyst, clean reaction profile, high yields, scalability, and broad substrate scope are the important practical features of the present protocol.

  在这里，我们描述了一种高效且环保的方案，用于在乙醇中使用VOSO 4作为催化剂来合成苯并咪唑，苯并噻唑和喹喔啉。使用无毒且可循环使用的催化剂，干净的反应曲线，高收率，可扩展性和广泛的底物范围是本方案的重要实用特征。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel imidazo[1,2-a]pyridinopyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones and thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)diones
  作者：G. Rajitha、V. Ravibabu、G. Ramesh、B. Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-015-2130-2

  日期：2016.3

  A novel series of imidazo[1,2- a ]pyridinopyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-triones and thioxopyrimidine-4,6(1 H ,5 H )diones were synthesized via multistep synthesis starting from 2-aminopyridine on cyclisation with phenacyl bromide followed by Vilsmeier–Haack and Knoevenagel condensation reactions. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by their spectral and analytical studies

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。
• Design, one-pot green synthesis and antimicrobial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles
  作者：Ashima Thakur、Gavin Pereira、Chetananda Patel、Vinita Chauhan、Ram Kumar Dhaked、Abha Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127686

  日期：2020.4

  Abstract Herein, we report design, one pot synthesis and antibacterial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles. The compounds were synthesized in an aqueous solution of gluconic acid under both conventional heating and ultrasound irradiation. The target compounds were obtained in good to moderate yields with yield of 65–88% in 20–60 min under ultrasonic irradiation. The compounds

  摘要在此，我们报告了新型含吡喃双杂环的咪唑并吡啶的设计、一锅合成和抗菌评价。这些化合物是在葡萄糖酸水溶液中在常规加热和超声照射下合成的。目标化合物在超声波照射下以良好到中等的收率在 20-60 分钟内获得 65-88% 的收率。化合物通过光谱方法 IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 HRMS 进行表征。还测定了 7i 的 X 射线单晶结构。通过使用圆盘扩散法测量抑菌圈来评估化合物的抗菌活性，该法显示一些化合物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏菌属细菌的生长。最低抑菌浓度（MIC）结果表明，7a、7h 和 7a-7k 系列中的 7k 抑制了金黄色葡萄球菌的生长。确定 7a、7h 和 7k 的最小杀菌浓度 (MBC) 值。衍生物 7a、7k、7h 的 MBC/MIC 比率表明前两种衍生物充当杀菌剂，后来充当对抗革兰氏阳性菌的抑菌剂。溶血结果表明化合物对红细胞无细胞毒性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Imidazopyridine-Oxindole Conjugates as Microtubule-Targeting Agents
  作者：Ahmed Kamal、Vangala Santhosh Reddy、Santosh Karnewar、Sumit S. Chourasiya、Anver Basha Shaik、G. Bharath Kumar、Chandan Kishor、M. Kashi Reddy、M. P. Narasimha Rao、Ananthamurthy Nagabhushana、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Anthony Addlagatta、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.1002/cmdc.201300308

  日期：2013.12

  A library of imidazopyridine–oxindole conjugates was synthesised and investigated for anticancer activity against various human cancer cell lines. Some of the tested compounds, such as 10 a, 10 e, 10 f, and 10 k, exhibited promising antiproliferative activity with GI50 values ranging from 0.17 to 9.31 μM. Flow cytometric analysis showed that MCF‐7 cells treated by these compounds arrested in the G2/M

  合成了咪唑并吡啶-羟吲哚缀合物文库，并研究了其对多种人类癌细胞系的抗癌活性。一些测试化合物，如10，10e中，10f中，与10千，表现出有前途的抗增殖活性与GI 50值的范围为0.17〜9.31μ中号。流式细胞仪分析表明，用这些化合物处理的MCF-7细胞以浓度依赖的方式停滞在细胞周期的G 2 / M期。更特别地，化合物10f对微管蛋白聚合显示出显着的抑制作用。所有这些化合物使线粒体膜电位去极化并引起细胞凋亡。这些结果进一步证实了Ser473处Akt的磷酸化降低。胚胎发育研究表明，铅化合物10 f和10 k导致斑马鱼胚胎发育延迟。化合物10 f与微管蛋白的对接表明，咪唑并[1,2- a ]吡啶部分占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• Synthesis of novel 4,5‐dihydropyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxalines, pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxalin]‐2‐ones and their antituberculosis and anticancer activity
  作者：Vitthal B. Makane、Eruva Vamshi Krishna、Uattam B. Karale、Dattatraya A. Babar、Saradhi Kalari、Estharla M. Rekha、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Dharmarajan Sriram、Sidharth Chopra、Sunil Misra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ardp.202000192

  日期：2020.12

  A facile strategy was developed for the synthesis of biologically important 4,5‐dihydropyrrolo[1,2‐a]quinoxalines and pyrrolo[1,2‐a]quinoxalin]‐2‐ones by treating 2‐(1H‐pyrrol‐1‐yl)anilines with imidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carbaldehyde or isatin, using amidosulfonic acid (NH3SO3) as a solid catalyst in water at room temperature. The protocol has been extended to electrophile ninhydrin. The catalyst could

  通过处理 2-(1H-pyrrol-1-基）苯胺与咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛或靛红，在室温下使用酰胺磺酸（NH3SO3）作为固体催化剂在水中。该协议已扩展到亲电茚三酮。催化剂可循环使用六次而不会损失活性。评估了这些化合物的抗结核、抗菌和抗癌活性。值得注意的是，化合物 3d 和 3e 对结核分枝杆菌 H37Rv 的最小抑制浓度值为 6.25 µM，而化合物 3d、3g、5d、5e 和 5i 对 A549、DU145、HeLa、HepG2、MCF- 7 和 B16-F10 细胞系，分别。