3-formyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline | 40910-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-formyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
• 英文别名: 1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-carbaldehyde；1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline-3-carboxaldehyde；3-formyl-1-phenylpyrazolo<3,4-d>quinoxaline；1-phenyl-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-3-carboxaldehyde；1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-3-carbaldehyde；1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]chinoxalin-3-carbaldehyd；3-Formyl-1-phenylpyrazolo-<3,4-b>chinoxalin；3-carboxaldehyde-1-phenyl-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline；1-Phenyl-flavazol-aldehyd-(3)；1-Phenyl-3-formylpyrazolo[3,4-b]quinoxaline；1-phenylpyrazolo[4,3-b]quinoxaline-3-carbaldehyde
• CAS: 40910-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O
• 分子量: 274.282
• InChiKey: WFRKPCWIBQPCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 260.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Melkonian, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 398,408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(L-threo-glycerol-1-yl)-1-phenyl-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-formyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359

文献信息

• Quinoxalines XIV. Synthesis, 1H, 13C, 15N NMR spectroscopic, and quantum chemical study of 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines (flavazoles)
  作者：Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Gerhard Sarodnick、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.013

  日期：2005.2

  their structure is investigated by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy. The restricted rotation about the partial C, N double bond of the N-acyl derivatives 7–10 is studied by dynamic NMR spectroscopy and the barriers to rotation are determined. In order to assign unequivocally the 15N chemical shifts of N-4 and N-9, in case of 3-substituted flavazoles, exemplary the 1H, 13C, and 15N NMR chemical shifts

  报道了通过母体化合物的酰化，烷基化，卤化和氨基甲基化合成一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮）的结构，并通过1 H，13 C和15研究了它们的结构。N NMR光谱。关于部分C，N的N-酰基衍生物的双键的受限旋转7 - 10是由动态NMR光谱研究，被确定为旋转的障碍。为了明确分配N-4和N-9的15 N化学位移，在3取代的黄酮唑的情况下，示例性地为1 H，13 C和15N个NMR化学位移34，35，和39，也通过理论上量子化学的方法计算〔从头在不同层次的理论（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31G *）的]。
• Green synthesis, in silico modeling, and biological evaluation of N-substituted (Z)-5-arylidene imidazolidine/thiazolidine-2,4-dione/4-thione derivatives catalyzed by Bu SO3H core–shell nanostructures
  作者：Malihe Akhavan、Zohreh Esam、Atefeh Mirshafa、Maryam Lotfi、Saeed Pourmand、Froug Ashori、Motahare Rabani、Golbahar Ekbatani、Saeed Tourani、Reza Beheshti、Zahra Keshavarzian、Zahra Ghanbarimasir、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1039/d4ra03881a

  日期：——

  hydrophobic and hydrogen bonding interactions and L2a engaging in unique pi–pi stacking with key residues. For protein 2WGJ, ligand L4b exhibited exceptional binding affinity, characterized by robust hydrogen bonding, hydrophobic interactions, and additional stabilizing mechanisms such as water bridges and pi interactions. Hence, N-substituted (Z)-5-arylidene thiazolidine-2,4-dione and its cyclic derivatives

  在这项工作中，已成功报道了将胍磺酸盐固定在 Fe 3 O 4 MNP（磁性纳米颗粒）表面作为新型酸纳米催化剂，用于合成N -取代的 ( Z )-5-亚芳基噻唑烷-2， 4-二酮和相关环状衍生物，包括绕丹宁 (RHD) 和乙内酰脲 (HYD)，通过绿色条件下的一锅多组分反应。通过SEM、TEM、TGA、EDS、BET 技术、VSM 和FTIR 对产物进行了表征。使用该方法合成的新化合物被命名为La (1-9)、 Lb (1-8) 和Lc (1-8) 系列，通过MTT 测定对 A549 和 MCF7 细胞系进行抗癌筛选。值得注意的是，几种化合物（ L1a 、 L2a 、 L3a 、 L1b 、 L2b 、 L3b和L4b ）表现出有效的抗增殖活性，观察到的针对 MCF-7 细胞的 IC 50值低至 1.23 μM 和 1.02 μM，从而优于现有的抗癌药物阿霉素和顺铂。分子对接和动力学模拟表明，配体L1a
• Ashry, El Sayed H. El; Kilany, Yeldez El; Amer, Adel, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2101 - 2108
  作者：Ashry, El Sayed H. El、Kilany, Yeldez El、Amer, Adel

  DOI：——

  日期：——
• El-Maghraby, M. A.; Koraiem, A. I. M.; Khalil, Z. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 52 - 54
  作者：El-Maghraby, M. A.、Koraiem, A. I. M.、Khalil, Z. H.、El-Hamed, R. M. Abu

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Melkonian, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 291,293
  作者：Ohle、Melkonian

  DOI：——

  日期：——