diethyl (2S,3R)-2-methylmalate | 74213-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,3R)-2-methylmalate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylsuccinate；Diethyl (2R,3S)-3-methylmalate；diethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylsuccinate；diethyl (2R, 3S)-β-methylmalate；(2R,3S)-diethyl 2-hydroxy-3-methylsuccinate；diethyl (2R,3S)-(+)-erythro-3-methylmalate；Diethyl (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxysuccinate；diethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylbutanedioate
• CAS: 74213-61-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: UNVUFOXAXGOVFT-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-2-methylmalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylbutyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成δ-multistriatin旋光形式，欧洲小榆树皮甜菜引诱欧洲人群

  摘要：

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85029-0
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 生成 diethyl (2S,3R)-2-methylmalate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration at C-6 and C-7 of serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone), the sex pheromone of the cigarette beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90254-0

文献信息

• Geminal dialkyl derivatives of N-substituted pantothenamides: Synthesis and antibacterial activity
  作者：T. Olukayode Akinnusi、Kenward Vong、Karine Auclair

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.053

  日期：2011.4

  numerous derivatives have been reported, most are varied at the terminal N-substituent, and fewer at the β-alanine moiety. Modifications at the pantoyl portion are limited to the addition of an ω-methyl group. We report a synthetic route to N-substituted pantothenamides with various alkyl substituents replacing the geminal dimethyl groups. Our methodology is also applicable to the synthesis of pantothenic

  作为辅酶 A (CoA) 生物合成的关键前体，泛酸已被证明是构建该生物合成途径探针、研究 CoA 使用系统和设计具有抗菌活性的分子的有用骨架。对一种或多种抗生素具有抗性的细菌菌株的日益流行，促使人们重新关注具有新型抗菌作用模式的分子，例如 N 取代泛酰胺。尽管已经报道了许多衍生物，但大多数在末端 N-取代基处有所不同，而在 β-丙氨酸部分则较少。pantoyl 部分的修饰仅限于添加 ω-甲基。我们报告了 N 取代泛酰胺的合成路线，其中各种烷基取代基取代了孪生二甲基基团。我们的方法也适用于泛酸、泛酰巯基乙胺和 CoA 衍生物的合成。这里合成了一个新的 N 取代泛酰胺的小型文库。这些化合物中的大多数显示出对敏感和耐药的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，用烯丙基取代ProR甲基产生了一种新的 N 取代泛酰胺，这是迄今为止报道的最有效的。
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Reversal of stereoselectivity in the Evans aldol reaction of α,α-difluoro and α,α,α-trifluoro carbonyl compounds
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00858-6

  日期：1996.1

  The Evans aldol reaction of hexafluoroacetone and trifluoroacetaldehyde causes complete reversal of diastereofacial selectivity. The boron enolate derived from N-acyloxazolidinone 2 reacts with trifluoroacetaldehyde to give anti and “non-Evans” syn aldols with stereoselectivity in the range of 7:3–17:3. With α,α-difluoroaldehyde 4b, a small amount of the normal syn aldol was formed. However, the anti

  六氟丙酮和三氟乙醛的埃文斯醛醇醛缩合反应完全逆转了非对映选择性。衍生自N-酰基氧杂唑烷酮2的烯醇硼与三氟乙醛反应生成立体选择性为7：3-17：3的抗和“非Evans”顺式醇醛。与α，α-二氟醛4b一起，形成少量的正常顺式醇醛。但是，抗羟醛是主要产品。
• A cross-metathesis approach to novel pantothenamide derivatives
  作者：Jinming Guan、Matthew Hachey、Lekha Puri、Vanessa Howieson、Kevin J Saliba、Karine Auclair

  DOI：10.3762/bjoc.12.95

  日期：——

  Pantothenamides are known for their in vitro antimicrobial activity. Our group has previously reported a new stereoselective route to access derivatives modified at the geminal dimethyl moiety. This route however fails in the addition of large substituents. Here we report a new synthetic route that exploits the known allyl derivative, allowing for the installation of larger groups via cross-metathesis. The method was applied in the synthesis of a new pantothenamide with improved stability in human blood.

  泛酰胺因其体外抗微生物活性而闻名。我们的团队先前报道了一种新的立体选择性路径，可用于访问在伽玛二甲基基团上进行修饰的衍生物。然而，该路径在添加大的取代基时失败。在这里，我们报告了一种利用已知的烯丙基衍生物的新合成途径，通过交叉烯烃转化实现较大基团的安装。该方法已应用于合成一种新的泛酰胺，在人类血液中具有改善的稳定性。
• Reversal of Stereoselectivity in the Aldol Reaction of Boron Enolate Derived from Oppolzer’s Sultam with α,α-Difluoro and α,α,α-Trifluoro Carbonyl Compounds
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1994.1135

  日期：1994.6

  causes the complete reversal of stereochemistry in the aldol reaction of boron enolate derived from Oppolzer’s sultam in the absence of Lewis acids such as TiCl4. Trifluoroacetaldehyde and 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal cause partial reversal, giving a mixture of syn- and anti-aldols. This finding was extended to reactions of the boron enolate with phenylglyoxal and ethyl glyoxylate.

  在不存在路易斯酸（如 TiCl4）的情况下，六氟丙酮导致源自 Oppolzer 磺胺在内的烯醇硼醇醇反应中立体化学的完全逆转。三氟乙醛和 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal 引起部分逆转，产生合成和抗醛醇的混合物。这一发现扩展到硼烯醇化物与苯乙二醛和乙醛酸乙酯的反应。