1-hydroxy-2-methyloctan-3-one | 332871-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methyloctan-3-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-methyloctan-3-one
• CAS: 332871-48-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: DPSBGYKXZNIRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methyloctan-3-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸通过 CC 键的氧化裂解介导 1,3-二醇轻松转化为 1,2-二酮

  摘要：

  1,3-二醇在 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 存在下顺利氧化裂解 CC 键，在温和条件下以优异的产率生成 1,2-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950372
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-辛烯-3-醇 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 三乙基硼氢化锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  通过新的镍介导的串联反应，从烯丙醇到醇醛：合成和机理研究。

  摘要：

  氢化镍型配合物已成功开发为烯丙基醇与醛的串联异构化-醛醇缩合反应的催化剂。反应条件的优化表明，助催化剂，例如MgBr2，对反应动力学和醛醇的收率具有非常积极的影响。在这样的优化条件下{[NiHCl（dppe）] + MgBr（2）3-5摩尔％）}，该反应以良好的收率获得了醇醛。这是在温和条件下发生的全原子经济型反应。此外，它具有广泛的烯丙基醇范围，并且与多种醛相容，包括非常庞大的衍生物。该反应是完全区域选择性的，但是它表现出低的立体选择性，除了在甲醇中心具有大取代基的烯丙基醇。手性非外消旋催化剂的使用并不成功，仅得到外消旋化合物。然而，可以使用不对称合成来制备旋光醇醛。已经使用例如氘代醇或氘代催化剂进行了各种机理研究。他们提供了一种机制的强有力的支持，该机制包括首先将过渡金属介导的烯丙基醇异构化成游离烯醇，然后在“羟基-羰基-烯”型反应中将后者的中间体加到醛上。这些结果证实，烯丙醇可以被认

  DOI：

  10.1002/chem.200501555

文献信息

• A tandem allylic alcohol isomerization–aldol condensation catalyzed by Rh and Ru complexes
  作者：Ramalinga Uma、Maxwell Davies、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00386-0

  日期：2001.4

  Allylic alcohols react with aldehydes, in an atom economy aldol-type reaction, in the presence of catalytic amounts of various rhodium and ruthenium complexes. This reaction occurs with total regiocontrol under mild conditions, but varying amounts of ketone derived from the competing isomerization reaction are also observed.

  在催化量的各种铑和钌配合物的存在下，烯丙醇在原子经济的醛醇型反应中与醛反应。该反应在温和的条件下在完全区域控制下发生，但是也观察到了来自竞争性异构化反应的不同量的酮。
• From allylic alcohols to aldols via a novel, tandem isomerization–condensation catalyzed by Fe(CO)5
  作者：Christophe Crévisy、Marina Wietrich、Virginie Le Boulaire、Ramalinga Uma、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02000-1

  日期：2001.1

  Allylic alcohols react with aldehydes, in the presence of catalytic amounts of Fe(CO)5 and under irradiation, to give mainly aldol products. A small amount of ketone resulting from the classical isomerization process is also isolated. This new aldol-type reaction is a complete atom economy process occurring under neutral conditions.

  烯丙醇在催化量的Fe（CO）5存在下并在辐射下与醛反应，主要生成醛醇产物。还分离了由经典异构化过程产生的少量酮。这种新的醛醇型反应是在中性条件下发生的完整的原子经济过程。
• Development of new iron catalysts for the tandem isomerization–aldol condensation of allylic alcohols
  作者：Ramalinga Uma、Nicolas Gouault、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01556-9

  日期：2003.8

  (bda)Fe(CO)(3) and (COT)Fe(CO)(3) are shown to be excellent catalysts for the tandem isomerization-aldol reaction of allylic alcohols with aldehydes and to significantly increase the scope of this aldolization process, especially, in the case of sterically hindered aldehydes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From Allylic Alcohols to Aldols through a New Nickel-Mediated Tandem Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David Cuperly、Julien Petrignet、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200501555

  日期：2006.4.12

  racemic compounds. However, it was possible to use asymmetric synthesis for the preparation of optically active aldols. Various mechanistic studies have been performed using, for instance, a deuterated alcohol or a deuterated catalyst. They gave strong support to a mechanism involving first a transition-metal-mediated isomerization of the allylic alcohol into the free enol, followed by the addition of

  氢化镍型配合物已成功开发为烯丙基醇与醛的串联异构化-醛醇缩合反应的催化剂。反应条件的优化表明，助催化剂，例如MgBr2，对反应动力学和醛醇的收率具有非常积极的影响。在这样的优化条件下[NiHCl（dppe）] + MgBr（2）3-5摩尔％）}，该反应以良好的收率获得了醇醛。这是在温和条件下发生的全原子经济型反应。此外，它具有广泛的烯丙基醇范围，并且与多种醛相容，包括非常庞大的衍生物。该反应是完全区域选择性的，但是它表现出低的立体选择性，除了在甲醇中心具有大取代基的烯丙基醇。手性非外消旋催化剂的使用并不成功，仅得到外消旋化合物。然而，可以使用不对称合成来制备旋光醇醛。已经使用例如氘代醇或氘代催化剂进行了各种机理研究。他们提供了一种机制的强有力的支持，该机制包括首先将过渡金属介导的烯丙基醇异构化成游离烯醇，然后在“羟基-羰基-烯”型反应中将后者的中间体加到醛上。这些结果证实，烯丙醇可以被认
• 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Facile Conversion of 1,3-Diols to 1,2-Diketones by Oxidative Cleavage of the C-C Bond
  作者：J. Yadav、Swapan Biswas、R. Srinivas

  DOI：10.1055/s-2006-950372

  日期：——

  1,3-Diols undergo smooth oxidative cleavage of the C-C bond in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) affording 1,2-diketones in excellent yields under mild conditions.

  1,3-二醇在 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 存在下顺利氧化裂解 CC 键，在温和条件下以优异的产率生成 1,2-二酮。