1-phenyl-2-methylindane | 52218-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-phenyl-2-methylindane
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-methyl-3-phenylindene；2-methyl-phenylindan；2-Methyl-1-phenyl-indan；2-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 52218-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: UFQZHPXIDYKLIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 在 PPA 、 hydridotetracarbonylcobalt 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-phenyl-2-methylindane
  参考文献：
  名称：

  氢化钴四羰基加氢反应

  摘要：

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89054-3

文献信息

• Air-Stable α-Diimine Nickel Precatalysts for the Hydrogenation of Hindered, Unactivated Alkenes
  作者：Nadia G. Léonard、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.7b03909

  日期：2018.1.5

  isotopologues of the alkanes, signaling chain running processes that are competitive with productive hydrogenation. Stoichiometric studies, titration, and deuterium labeling experiments identified that the borane reagent served the dual role of reducing nickel(II) bis(carboxylate) to the previously reported nickel hydride dimer [(iPrDI)NiH]2 and increasing the observed hydrogenation activity. Performing the

  空气稳定的双（辛酸镍（II）镍（II），Ni（O 2 CC 7 H 15）2和α-二亚胺配体，iPr DI或Cy ADI（iPr DI = [2,6- i Pr 2 -C 6 H ^ 3 N = C（CH 3）] 2，赛扬ADI = [C 6 H ^ 11 N = C（CH 3）] 2）与频哪醇硼烷（HBPin）生成用于氢化受阻，基本未官能化的烯烃的高活性催化剂。氢化了一系列的三和四取代的烯烃，并证明了以数克为单位的1-苯基-1-环己烯氢化的台式操作程序，代表了这种挑战性类别的镍催化氢化反应的催化剂活性和范围的进步。烯烃。用iPr DI用原位生成的镍催化剂对1,2-二甲基茚进行氘化可独家提供1,2- syn - d 2-二甲基茚满。使用环状三取代烯烃（例如1-甲基茚和甲基环己烯），在D 2的4 atm下用原位生成的镍催化剂进行氘化产生了烷烃的多个氘代同位素，这标志着与生产性氢化竞争的链运行
• Cobalt-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Junfeng Yang、Alice Rérat、Yang Jie Lim、Corinne Gosmini、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201611518

  日期：2017.2.20

  Enantio‐ and diastereoselective synthesis of trans‐2,3‐disubstituted indanones is achieved by intramolecular hydroacylation of 2‐alkenylbenzaldehydes bearing trisubstituted alkenyl groups under cobalt‐chiral diphosphine catalysis. Notably, a high level of enantioselectivity is induced regardless of the stereochemistry (E/Z ratio) of the alkenyl group of the starting material. Deuterium‐labeling experiments

  对映体和非对映体选择性合成反式-2,3-二取代的茚满酮是通过在钴-手性二膦催化下将带有三取代烯基的2-烯基苯甲醛分子内加氢酰化而实现的。值得注意的是，无论原料的烯基的立体化学（E / Z比）如何，都诱导出高水平的对映选择性。氘标记实验阐明了E和Z异构体的有效反应途径。
• Modern Friedel–Crafts Chemistry. Part 24.† Alkylation of Benzene with 1,2-Dibromo-3-chloro-2-methylpropane in the Presence of Lewis and Brønsted Acid Catalysts‡
  作者：Hassan A. Albar、Ali A. Khalaf、Saleh O. Bahaffi

  DOI：10.1039/a603860c

  日期：——

  The major alkylation products of benzene with 1,2-dibromo-3-chloro-2-methylpropane are 1-X-2-methyl- 3,3-diphenylpropane (X=Cl, Br) with AlCl 3 and 1,4-bis-(1-bromo-3-chloro-2-methylpropyl)benzene with AlCl 3 –CH 3 NO 2 or K10 montmorillonite (K10 Clay); minor products include di- and tri-phenylated butanes and/or 2-methyl- 1-phenylindane.

  苯的主要烷基化产物 1,2-二溴-3-氯-2-甲基丙烷是 1-X-2-甲基- 3,3-二苯基丙烷 (X=Cl, Br) 与 AlCl 3 和 1,4-双-(1-溴-3-氯-2-甲基丙基)苯 氯化铝 3 —CH 3 不 2 或K10 蒙脱石（K10粘土）；次要产品包括二元和 三苯基化丁烷和/或2-甲基-1-苯基茚满。
• Counterion Effect in Cobaltate‐Catalyzed Alkene Hydrogenation
  作者：Martin Gawron、Franziska Gilch、Daniel Schmidhuber、John A. Kelly、Thomas M. Horsley Downie、Axel Jacobi von Wangelin、Julia Rehbein、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202315381

  日期：2024.2.5

  We show that countercations exert a remarkable influence on the ability of anionic cobaltate salts to catalyze challenging alkene hydrogenations. An evaluation of the catalytic properties of [Cat][Co(η⁴‐cod)₂] (Cat=K (1), Na (2), Li (3), (^Depnacnac)Mg (4), and N(ⁿBu)₄ (5); cod=1,5‐cyclooctadiene, ^Depnacnac=2,6‐Et₂C₆H₃NC(CH₃)}₂CH)]) demonstrated that the lithium salt 3 and magnesium salt 4 drastically outperform the other catalysts. Complex 4 was the most active catalyst, which readily promotes the hydrogenation of highly congested alkenes under mild conditions. A plausible catalytic mechanism is proposed based on density functional theory (DFT) investigations. Furthermore, combined molecular dynamics (MD) simulation and DFT studies were used to examine the turnover‐limiting migratory insertion step. The results of these studies suggest an active co‐catalytic role of the counterion in the hydrogenation reaction through the coordination to cobalt hydride intermediates.

  摘要 我们的研究表明，反阳离子对阴离子钴盐催化具有挑战性的烯氢化反应的能力有显著影响。对[Cat][Co(η4-cod)2]（Cat=K (1)、Na (2)、Li (3)、(Depnacnac)Mg (4)和 N(nBu)4 (5)；cod=1,5-环辛二烯，Depnacnac=2,6-Et2C6H3NC(CH3)}2CH)]的催化特性进行的评估表明，锂盐 3 和镁盐 4 的性能大大优于其他催化剂。络合物 4 是最活跃的催化剂，在温和的条件下很容易促进高稠度烯烃的氢化。基于密度泛函理论（DFT）研究，提出了一种合理的催化机理。此外，还采用分子动力学（MD）模拟和 DFT 研究相结合的方法对限制周转的迁移插入步骤进行了研究。这些研究结果表明，反离子通过与氢化钴中间体配位，在氢化反应中发挥了积极的协同催化作用。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Marcus G. Schrems、Eva Neumann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200702555

  日期：2007.11.5