1-hydroxy-2-methyl-1-phenylindane | 80729-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methyl-1-phenylindane
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 80729-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OSYKWDHIFABMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methyl-1-phenylindane 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以52%的产率得到2-methyl-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  氢化钴四羰基加氢反应

  摘要：

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89054-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 在 PPA 作用下， 生成 1-hydroxy-2-methyl-1-phenylindane
  参考文献：
  名称：

  氢化钴四羰基加氢反应

  摘要：

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89054-3

文献信息

• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence
  作者：Ronald L. Halterman、Chengian Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01541-5

  日期：1999.10

  efficient new synthesis of 2- and 3-substituted indenes has been developed based on the nickel-catalyzed chromium(II)-promoted addition of aryl bromides to a tethered ketone carbonyl. Several tethered bromoaryl ketones were prepared through enolate alkylation of acyclic or cyclic ketones with 2-bromobenzyl bromide. Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi closure of the resulting bromoaryl ketones followed by acid promoted

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。
• Hydrogenation reactions with hydridocobalt Tetracarbonyl
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89054-3

  日期：1981.12

  The tetrasubstituted ethylene, bifluorenylidene, reacts very rapidly (4.06 X 10−2 1 mol−1 sec−1 at 0°C) with HCo(CO)4 to give bifluorenyl. α-Phenylacrylonitrile (atroponitrile) reacts even more rapidly under the same conditions (6.0 l mol−sec−1). Other highly substituted ethylenes react very slowly with HCo(CO)4, indicating considerable steric effects. The data are consistent with radical type intermediates

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。