(2S,3R)-2-methyl-3-phenylindanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-phenylindanone
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-indanone；(2S,3R)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2S,3R)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FLPZZENICFEYJS-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-phenylindanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(1R,2S,3R)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的钴催化对映和非对映选择性分子内加氢酰化

  摘要：

  对映体和非对映体选择性合成反式-2,3-二取代的茚满酮是通过在钴-手性二膦催化下将带有三取代烯基的2-烯基苯甲醛分子内加氢酰化而实现的。值得注意的是，无论原料的烯基的立体化学（E / Z比）如何，都诱导出高水平的对映选择性。氘标记实验阐明了E和Z异构体的有效反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201611518
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 苯甲醛二甲缩醛 在 indium(III) triflate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-2-methyl-3-phenylindanone
  参考文献：
  名称：

  In(III)/PhCO₂H Binary Acid Catalyzed Tandem [2 + 2] Cycloaddition and Nazarov Reaction between Alkynes and Acetals

  摘要：

  A facile tandem [2 + 2] cycloaddition and Nazarov reaction has been developed. The combination of In(OTf)(3) and benzoic acid was found to synergistically promote the coupling of alkynes and acetals to form 2,3-disubstituted indanones in excellent yield and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol4020464

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Guizhou Yue、Kaining Lei、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501712

  日期：2015.5.26

  Asymmetric reductive Heck reaction of aryl halides is realized in high stereoselectivity. Hydrogen‐bond donors, trialkylammonium salts in a glycol solvent, were used to promote halide dissociation from neutral arylpalladium complexes to access cationic, stereoselective pathways.

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。
• Asymmetric Benzopentaannulation from Tungsten ((−)-Menthyloxy)(aryl)carbene Complexes, Alkynyllithiums, and Methyl Triflate
  作者：José Barluenga、Andrés A. Trabanco、Josefa Flórez、Santiago García-Granda、María-Amparo LLorca

  DOI：10.1021/ja982036l

  日期：1998.11.1
• Cobalt-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Junfeng Yang、Alice Rérat、Yang Jie Lim、Corinne Gosmini、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201611518

  日期：2017.2.20

  Enantio‐ and diastereoselective synthesis of trans‐2,3‐disubstituted indanones is achieved by intramolecular hydroacylation of 2‐alkenylbenzaldehydes bearing trisubstituted alkenyl groups under cobalt‐chiral diphosphine catalysis. Notably, a high level of enantioselectivity is induced regardless of the stereochemistry (E/Z ratio) of the alkenyl group of the starting material. Deuterium‐labeling experiments

  对映体和非对映体选择性合成反式-2,3-二取代的茚满酮是通过在钴-手性二膦催化下将带有三取代烯基的2-烯基苯甲醛分子内加氢酰化而实现的。值得注意的是，无论原料的烯基的立体化学（E / Z比）如何，都诱导出高水平的对映选择性。氘标记实验阐明了E和Z异构体的有效反应途径。
• In(III)/PhCO₂H Binary Acid Catalyzed Tandem [2 + 2] Cycloaddition and Nazarov Reaction between Alkynes and Acetals
  作者：Lihui Zhu、Zhi-Guo Xi、Jian Lv、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/ol4020464

  日期：2013.9.6

  A facile tandem [2 + 2] cycloaddition and Nazarov reaction has been developed. The combination of In(OTf)(3) and benzoic acid was found to synergistically promote the coupling of alkynes and acetals to form 2,3-disubstituted indanones in excellent yield and diastereoselectivity.