(R)-(+)-1-pyrrolidine | 144243-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)prolyl]pyrrolidine；(R)-(+)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)prolinamido]pyrrolidine；tert-butyl (2R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144243-44-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: LAWPGSGXPGSRTD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (R)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (R)-(+)-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS BÉTULINIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  本发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺化合物的化学式(I)；以及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y、Z1、Z2、Z3和在此定义的化学式(II)。该发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。

  公开号：

  WO2017017630A1

文献信息

• Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.
  作者：Heihachiro ARAI、Hiroyasu NISHIOKA、Seiichi NIWA、Takeshi YAMANAKA、Yoshiaki TANAKA、Koji YOSHINAGA、Naomi KOBAYASHI、Naoyoshi MIURA、Yugo IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1583

  日期：——

  By chemical modification of a known prolyl endopeptidase (PEP) inhibitor (N-[N-(4-phenylbutanoyl)-L-prolyl]pyrrolidine; SUAM-1221), several arylalkanoyl derivatives (V-1-27) were synthesized and tested for in vitro inhibitory activity towards PEP from canine brain. Among them, 4-(2-thienyl)butanoyl derivatives (V-24-27) showed more potent PEP-inhibitory activity than SUAM-1221. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。
• Binaphthyl-Proline Hybrid Chiral Ligands: Modular Design, Synthesis, and Enantioswitching in Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Henry Reactions
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Chao Wang、Ruize Sun、Haotian Chang、Ruiheng Jiang、Lin Li、Xin Wang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01127

  日期：——

  Chiral O–N–N tridentate ligands were designed from proline and BINOL. Their design strategy and performance were evaluated using a copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction as a model. The desired β-nitroalcohols were obtained in up to 94% ee’s. Preliminary results suggested that the stereofacial selection of the reactions was mainly controlled by the chiral diamine moiety derived from proline

  手性 O-N-N 三齿配体是由脯氨酸和 BINOL 设计的。使用铜（II）催化的不对称亨利反应作为模型评估了他们的设计策略和性能。获得了所需的 β-硝基醇，其 ee 高达 94%。初步结果表明，反应的立体选择性主要受脯氨酸衍生的手性二胺部分控制，中心手性和轴向手性的匹配对于反应的高立体选择性至关重要。当适当的取代基被引入联萘基时，观察到对映体转换。在使用不带 3 个取代基的2a作为手性配体的反应中发现了Si选择，而Re-当使用带有3-三氟甲基的2i作为手性配体时，发现具有相同的高对映选择性。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF <i>N</i>-SUBSTITUTED (<i>R</i>)-2-[(PYRROLIDIN-1-YL)METHYL]PYRROLIDINES
  作者：Justin R. Harrison、Peter O'Brien

  DOI：10.1081/scc-100103998

  日期：2001.1.1

  The preparation of (R)-2[(pyrrolidin-1-yl)methyl] pyrrolidine and (R)-1-methyl-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine (both in 85% ee) is reported. The key step in the synthesis involves the sparteine-mediated asymmetric functionalization of N-Boc pyrrolidine and subsequent trapping with 1-pyrrolidine-carbonyl chloride.
• [EN] NOVEL BETULINIC SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS BÉTULINIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017017630A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel betulinic substituted amide compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X, Y, Z1, Z2, Z3 and are Formula (II) as defined herein. The invention novel betulinic substituted amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺化合物的化学式(I)；以及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y、Z1、Z2、Z3和在此定义的化学式(II)。该发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• Synthesis and biological evaluation of conformationally restricted 2-(1-pyrrolidinyl)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methylethylenediamines as .sigma. receptor ligands. 1. Pyrrolidine, piperidine, homopiperidine, and tetrahydroisoquinoline classes
  作者：Brian R. De Costa、Celia Dominguez、Xiao Shu He、Wanda Williams、Lilian Radesca、Wayne Bowen

  DOI：10.1021/jm00101a011

  日期：1992.11

  The synthesis and sigma receptor affinity of a series of conformationally restricted derivatives of 2-(1-pyrrolidinyl)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methylethylenedi amine (1) is described. The pyrrolidinyl (or N,N-dialkyl),ethylenediamine,N-alkyl, and phenylethyl portions of this sigma receptor pharmacophore were restricted by its incorporation into 1,2-cyclohexanediamine-, pyrrolidine-, piperidine-

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27