(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate | 87515-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 87515-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃N₅O₅
• 分子量: 454.697
• InChiKey: OOORBNXUUWUKSM-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  核碱基和糖部分的保护基对2个脱氧腺苷糖苷酸性的水解作用

  摘要：

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90322-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Die 2,2,2-trichlor-t-butyloxycarbonyl-gruppe, eine neue n-schutzgruppe für oligonucleotidsynthesen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91939-8

文献信息

• Die 2,2,2-trichlor-t-butyloxycarbonyl-gruppe, eine neue n-schutzgruppe für oligonucleotidsynthesen
  作者：Ruth G.K. Schneiderwind、Ivar Ugi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91939-8

  日期：——
• Zhou, Xiao-Xiong; Ugi, Ivar; Chattopadhyaya, Jyoti, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 761 - 766
  作者：Zhou, Xiao-Xiong、Ugi, Ivar、Chattopadhyaya, Jyoti

  DOI：——

  日期：——
• The effect of protecting groups of the nucleobase and the sugar moieties on the acidic hydrolysis of the glycosidic bond of 2deoxyadenosine: a kinet
  作者：Gerald Remaud、Xiao-Xiong Zhou、Jyoti Chattopadhyaya、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90322-9

  日期：1987.1

  The rate constants for the hydrolysis of several 6 -substituted 2deoxyadenosines were measured at different concentrations of oxonium ion in order to assess the role of various 6 and sugar protecting groups in depurination reaction encountered in nucleic acid synthesis. The site of protonation was established by recording the 15N NMR spectra in DMSO-6 both in the absence and presence of trifluoroacetic

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。