2-巯基丙酸甲酯 | 53907-46-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-巯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-mercaptopropionate
• 英文别名: methyl thiolactate；methyl 2-sulfanylpropanoate
• CAS: 53907-46-3
• 化学式: C₄H₈O₂S
• mdl: MFCD16041849
• 分子量: 120.172
• InChiKey: SNWKNPMDQONHKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70℃ (45 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.978 (est)
• 保留指数：
  813

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基丙酸甲酯 在 乙二胺 作用下， 以99%的产率得到N,N'-bis-(2-mercaptopropionyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chain transfer agents for raft polymerization in aqueous media

  摘要：

  通过产生分子量范围较窄的方式合成的聚合物和共聚物可能具有与传统方式合成的聚合物不同的性质。然而，为了获得这种聚合物，必须控制聚合过程。一种控制聚合的类型是可逆加成-断裂链转移（RAFT）过程，具有类似活性聚合的特征。本发明揭示了一组二硫酸酯和三硫酸酯，适用作为RAFT聚合的链转移剂。本发明还揭示了在水性介质中进行的RAFT聚合过程。

  公开号：

  US06855840B2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 硫代乳酸 在 硫酸 作用下， 以94 %的产率得到2-巯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  中性铼(I)三羰基与硫供体配体的配合物：抗增殖活性和细胞定位

  摘要：

  铼( I )三羰基配合物因其细胞成像特性以及抗癌和抗微生物活性而被广泛研究，但与S-供体配体的配合物仍然相对未经探索。一系列六个fac -[Re(NN)(CO) 3 (SR)] 配合物，其中 (NN) 是 2,2′-联吡啶 (bipy) 或 1,10-菲咯啉 (phen)，RSH 是一系列硫代羧酸甲酯的合成和表征。这些复合物在人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF-7）中的细胞摄取和抗增殖活性通常低于先前描述的fac -[Re(NN)(CO) 3 (OH 2) )] +复合物；然而，其中一种复合物fac -[Re(CO) 3 (phen)(SC(Ph)CH 2 C(O)OMe)] ( 3b ) 在 72 小时处理时具有活性（IC 50 ∼ 10 μM）硫醇耗尽的 MDA-MB-231 细胞。此外，与fac -[Re(CO) 3 (phen)(OH 2 )] +不同，该复合物在细胞

  DOI：

  10.1039/d4dt00149d

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the Anti-Platelet Activating Factor, 4-Thiazolidinones, Using Silyl Derivatives of 2-Mercaptoalkanoic Acids
  作者：Yoo Tanabe、Hitomi Okumura、Masaki Nagaosa、Masanari Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.68.1467

  日期：1995.5

  factor-active drugs. The use of the piperidine catalyst and no catalyst showed very high cis-stereoselectivity (cis/trans = 10/1—50/1) during the reaction. On the other hand, the trans-selective reaction was promoted by Ti(O-i-Bu)4 and Al(O-s-Bu)3 catalysts (cis/trans = 1/8—1/25). Both reactions were conducted with higher cis- and trans-selectivities as compared with those of the alkyl 2-mercaptoalkanoates under

  2-巯基链烷酸甲硅烷酯和芳基亚甲基胺的环缩合反应具有高立体选择性，可交替生成顺式和反式 2,5-二取代 4-噻唑烷酮，其中一些被称为抗血小板激活因子活性药物。使用哌啶催化剂和不使用催化剂在反应过程中表现出非常高的顺式立体选择性（顺式/反式=10/1—50/1）。另一方面，Ti(Oi-Bu)4和Al(Os-Bu)3催化剂促进了反式选择性反应（顺/反=1/8—1/25）。在温和条件下，与 2-巯基链烷酸烷基酯相比，这两种反应均以更高的顺式和反式选择性进行。使用三甲基甲硅烷基 2-(三甲基甲硅烷基硫基)丙酸酯和甲基 2-(三烷基甲硅烷基硫基)丙酸酯的环缩合反应在催化量 (0.
• Synthesis and spectroscopic studies of some hydrogenated thiazolo[2,3- a ]isoquinolines
  作者：Maria D Rozwadowska、Agnieszka Sulima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00224-1

  日期：2001.4

  4-dihydroisoquinoline derivatives under the action of α-mercapto alkanoic acids or ethylene sulfide, respectively. In the synthesis of compounds 2 and 5 isothiocarbostril (13) and N-thioacetyl-β-phenylethylamine derivatives (14), respectively, were also used as substrates and treated with bromoacetic acid derivatives. Spectral characteristics (IR, 1H, 13C NMR and MS) of compounds 1–12 are presented.

  二氢-5- ħ -噻唑并[2,3-一个]异喹啉酮（1 - 6）和四氢-5- ħ -噻唑并[2,3一]异喹啉（7 - 12）已经从下3,4-二氢异喹啉衍生物制备α-巯基链烷酸或亚乙基硫的作用。在化合物2和5的合成中，异硫脲化合物（13）和N-硫代乙酰基-β-苯乙胺衍生物（14）也分别用作底物，并用溴乙酸衍生物处理。光谱特性（IR，1 H，给出了化合物1 – 12的13 C NMR和MS）。
• Stereoselective synthesis of anti-PAF active thiazolidin-4-ones via cyclo-condensation of alkyl α-mercaptocarboxylates with arylimines
  作者：Yoo Tanabe、Yoshi-no Kubota、Yuzuru Sanemitsu、Nobushige Itaya、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92634-0

  日期：1991.1

  Two distinctive methods for the synthesis of cis- and trans-2, 5-disubstituted-thiazolidin-4-ones via stereoselective cyclo-condensation between α-mercaptocarboxylic esters and arylimines have been developed. With the new reaction used as the key step, two sets of optically active anti-PAF active thiazolidin-4-ones were synthesized.

  已经开发出两种独特的方法，其通过α-巯基羧酸酯和芳胺的立体选择性环缩合合成顺式和反式-2，5-二取代-噻唑烷-4-酮。以新的反应为关键步骤，合成了两套光学活性的抗PAF活性噻唑烷酮-4-酮。
• 一种组合物及其应用
  申请人：广州同隽医药科技有限公司

  公开号：CN109970609B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种组合物及其应用。该组合物包含：1)巯基化合物和多乙烯多胺类化合物反应得到的产物；和2)巯基化合物和多乙烯多胺类化合物中的至少一种。经验证：不管是先将含有巯基的化合物与多乙烯多胺类化合物进行反应形成的酰胺类衍生物(组合物)还是直接加入含有巯基的化合物与多乙烯多胺类化合物都有对氨基化合物上的Fmoc保护基具有非常迅速的脱除速率，并且其能快速抓捕脱除的Fmoc保护基形成的二苯芴烯副产物，有效提高了对二苯芴烯的清除速率，同时该组合物与二苯芴烯形成的加成物具有非常好的水溶性，通过简单的水洗就可以将副产物去除，从而得到高纯度的氨基化合物。
• Discovery of <i>N</i>-Phenylaminomethylthioacetylpyrimidine-2,4-diones as Protoporphyrinogen IX Oxidase Inhibitors through a Reaction Intermediate Derivation Approach
  作者：Da-Wei Wang、Lu Liang、Zhi-Yuan Xue、Shu-Yi Yu、Rui-Bo Zhang、Xia Wang、Han Xu、Xin Wen、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00796

  日期：2021.4.14

  (NtPPO) inhibitory and herbicidal activity evaluations led to identifying some compounds with improved NtPPO inhibition potency than saflufenacil and good post-emergence herbicidal activity at 37.5–150 g of ai/ha. Among these analogues, ethyl 2-((((2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)amino)methyl)thio)acetate (2c) (Ki = 11 nM), exhibited excellent

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在

表征谱图