(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]purin-9-yl]oxolan-3-ol | 89845-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 89845-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₅S
• 分子量: 404.406
• InChiKey: JLPMFUYRNUUIAP-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]purin-9-yl]oxolan-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  核碱基和糖部分的保护基对2个脱氧腺苷糖苷酸性的水解作用

  摘要：

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90322-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 7.5h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Awasthi, S. K.; Khanna, V.; Watal, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 326 - 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heikkilae, Jarmo; Chattopadhyaya, Jyoti, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 542
  作者：Heikkilae, Jarmo、Chattopadhyaya, Jyoti

  DOI：——

  日期：——
• A convenient approach toward the preparation of nucleopeptides
  作者：E. Kuyl-Yeheskiely、C.M. Tromp、A.W.M. Lefeber、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89840-9

  日期：——
• Heikkilä; Balgobin; Chattopadhyaya, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 9, p. 857 - 862
  作者：Heikkilä、Balgobin、Chattopadhyaya

  DOI：——

  日期：——
• Awasthi, S. K.; Khanna, V.; Watal, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 326 - 329
  作者：Awasthi, S. K.、Khanna, V.、Watal, G.、Misra, K.

  DOI：——

  日期：——
• The effect of protecting groups of the nucleobase and the sugar moieties on the acidic hydrolysis of the glycosidic bond of 2deoxyadenosine: a kinet
  作者：Gerald Remaud、Xiao-Xiong Zhou、Jyoti Chattopadhyaya、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90322-9

  日期：1987.1

  The rate constants for the hydrolysis of several 6 -substituted 2deoxyadenosines were measured at different concentrations of oxonium ion in order to assess the role of various 6 and sugar protecting groups in depurination reaction encountered in nucleic acid synthesis. The site of protonation was established by recording the 15N NMR spectra in DMSO-6 both in the absence and presence of trifluoroacetic

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。