1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-5,6-di-O-methylsulphonyl-α-D-glucofuranose | 96852-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-5,6-di-O-methylsulphonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-ribohexofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 96852-87-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₉S₂
• 分子量: 360.406
• InChiKey: HRNHQSJSHBYPNQ-SGIHWFKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-5,6-di-O-methylsulphonyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 6-O-benzyl-3,5-dideoxy-(β-)-D-erythrohexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 596 - 599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-5,6-di-O-methylsulphonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 596 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral building blocks for amphotericin B
  作者：David Liang、Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid、Michael Georges、Azeez M. Mubarak、Slawomir Jarosz

  DOI：10.1139/v86-296

  日期：1986.9.1

  A general plan is outlined for disconnection of the polyene macrolides, which is aimed at achieving their syntheses, as well as facilitating the determination of their absolute configurations. The plan is exemplified by amphotericin B, I, the only family member of known absolute configuration. The major chiral component is a 20-carbon chain, III, which upon further retrosynthetic disconnection leads to three subunits, two of which correspond to the dideoxy hexoses IV and V. Although these are formally mirror images, they are best represented as the 3,4-dideoxyhexopyranoside, 1, and the 3,5-dideoxyfuranose, 2. Syntheses of 1 and 2 from readily available starting materials are described.

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。
• Gillard, Frederic; Heissler, Denis; Riehl, Jean-Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2291 - 2296
  作者：Gillard, Frederic、Heissler, Denis、Riehl, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• ROY, B. L.;DESLONGCHAMPS, P., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 3, 651-654
  作者：ROY, B. L.、DESLONGCHAMPS, P.

  DOI：——

  日期：——
• Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 596 - 599
  作者：Gurjar, Mukund K.、Patil, Vijay J.

  DOI：——

  日期：——