2-巯基苯并恶唑-6-甲酸甲酯 | 72752-81-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-巯基苯并恶唑-6-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-疏基苯并[D]唑-6-羧酸甲酯；2-疏基苯并[D]恶唑-6-羧酸甲酯；2-疏基苯并[D]噁唑-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-mercaptobenzo[d]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-sulfanylidene-3H-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 72752-81-9
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• mdl: MFCD09261169
• 分子量: 209.225
• InChiKey: FMCZQIFKXIGAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑-6-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2R)-2-((6-((6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]oxazol-2-yl)amino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS MODULATORS OF TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASES

  摘要：

  公开号：

  EP2766359B9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-巯基苯并恶唑-6-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O酰基转移酶（ACAT / SOAT）抑制剂

  摘要：

  我们描述了我们的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT，也缩写为SOAT）抑制剂的分子设计，其结构-活性关系（SARs）以及它们的药代动力学（PK）和药理学特征。两个弱配体-N-（2,6-二异丙基苯基）乙酰胺（50％抑制浓度[IC 50 ] = 8.6μM）和2-（甲硫基）苯并[ d ]恶唑（IC 50  = 31μM）的连接包括6支亚甲基链的连接体，得到一种高度有效分子，9-（苯并[ d ]恶唑-2-基硫基） - ñ - （2,6-二异丙基）壬酰胺（3H），其表现出高效力（IC 50 = 0.004μM）朝向主动脉ACAT。这种从头到尾的设计使将活性显着提高到2150至7750倍，并基于双重诱导的拟合机制来区分同工型选择性成为可能。在1 mg / kg和3 mg / kg的剂量下，3h显着降低了主动脉弓的脂质蓄积面积，分别降至74％和69％，而没有降低高脂和高胆固醇喂养的F

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.024

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AMINES FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056717A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Described herein are substituted bicyclic amines. In particular, described herein are substituted bicyclic amines that are effective as antagonists of SSTR5 and useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  本文描述了替代的双环胺。具体来说，本文描述了作为SSTR5拮抗剂有效的替代双环胺，用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有响应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• BENZOTHIAZOLE AND BENZOOXAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Black Lawrence A.

  公开号：US20090163464A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing the compounds.

  式(I)的化合物在治疗受组织胺-3受体配体预防或改善的症状或疾病方面具有用处。还公开了式(I)的化合物的药物组合物、使用这种化合物和组合物的方法，以及制备这些化合物的过程。
• AMIDE COMPOUNDS AS BOOSTERS OF ANTIVIRALS
  申请人：Jonckers Tim Hugo Maria

  公开号：US20100305073A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to compounds that have CYP 450 inhibiting properties and are therefore useful as boosters of certain drugs, i.e. they are able to increase at least one of the pharmacokinetic variables of certain drugs when co-administered. The invention further provides the use of said compounds as improvers of the bioavailability of certain drugs. Methods for the preparation of the compounds of the invention and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明涉及具有CYP450抑制特性的化合物，因此可用作某些药物的增效剂，即当与某些药物联合给药时能够增加至少一种药代动力学变量。该发明还提供了所述化合物用作提高某些药物生物利用度的方法。本发明还提供了所述化合物的制备方法和药物组合物。
• The design, synthesis and evaluation of 2-aminobenzoxazole analogues as potent and orally efficacious ChemR23 inhibitors
  作者：Takamichi Imaizumi、Shigeki Otsubo、Masato Komai、Hidenori Takada、Michihiro Maemoto、Atsuko Kobayashi、Nobumasa Otsubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115622

  日期：2020.9

  2-aminobenzoxazole analogue 1 as a potent ChemR23 inhibitor. The compound showed inhibitory activity against chemerin-induced calcium signaling through ChemR23 internalization in CAL-1 cells, which are cell lines of plasmacytoid dendric cells (pDCs). Furthermore, compound 2 inhibited chemotaxis of CAL-1 triggered by chemerin in vitro. However, we noted a difference in the ChemR23 response to our inhibitor between

  我们先前曾报道过2-氨基苯并恶唑类似物1是有效的ChemR23抑制剂。该化合物在CAL-1细胞（浆细胞样树突状细胞（pDC））的Chem-1中通过ChemR23内化显示出针对凯莫瑞诱导的钙信号的抑制活性。此外，化合物2在体外抑制由凯莫瑞引发的CAL-1的趋化性。但是，我们注意到在先前的研究中，啮齿动物和非啮齿类动物对我们的抑制剂的ChemR23反应有所不同。为解决此问题，我们使用内源性表达人类ChemR23的CAL-1细胞对ChemR23抑制剂进行了优化，并在食蟹猴中进行了药代动力学研究。苯并恶唑环的4位上的各种取代基均显示出强大的体外生物活性，而在6-位的那些则不被容忍。在取代基中，羧基被认为是提高食蟹猴口服生物利用度的关键。化合物38a的酸性部分从四唑基变为1,2,4-恶二唑-5-基以改善生物活性，药代动力学参数对凯莫瑞诱导的趋化性具有抑制作用。此外，我们证实了化合物38a对pDC的C
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FXR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE FXR
  申请人：HEPAGENE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018085148A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to modulation of FXR. In particular, the present compounds and compositions may be used to treat FXR-mediated disorders and conditions, including, e.g., liver disease, hyperlipidemia, hypercholesteremia, obesity, metabolic syndrome, cardiovascular disease, gastrointestinal disease, and atherosclerosis, and renal disease.

  本技术涉及到与FXR调节相关的化合物、组合物和方法。特别是，本技术的化合物和组合物可以用于治疗FXR介导的疾病和病状，包括但不限于肝病、高脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、代谢综合征、心血管疾病、胃肠疾病、动脉粥样硬化和肾病。