2-巯基苯并硒唑 | 10486-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-巯基苯并硒唑
• 中文别名: 2-疏基苯并硒唑
• 英文名称: 2-Mercaptobenzoselenazol
• 英文别名: 3H-benzoselenazole-2-thione；Benzo-1,3-selenazole-2(3H)-thione；benzo[d][1,3]selenazole-2(3H)-thione；benzoselenazole-2(3H)-thione；3H-Benzoselenazol-2-thion；benzoselenazole-2-thiole；2-Mercaptobenzselenazole；3H-1,3-benzoselenazole-2-thione
• CAS: 10486-58-5
• 化学式: C₇H₅NSSe
• 分子量: 214.149
• InChiKey: VVEQSNONASWWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158°C
• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3283

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并硒唑 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-3H-benzoselenazol-2-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Balli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 160,168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-巯基苯并硒唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diselenadiazafulvalenes and influence of steric strain on their anodic behavior

  摘要：

  本文介绍了一种新型的π供体分子家族--二硒二氮杂富戊烯（DSeDAF）。这些供体的合成方法来自邻硝基苯胺，可以形成 N,N′-二甲基二苯并二硒代二苯并呋喃和 N,N′-乙烯二苯并二硒代二苯并呋喃。对这些π-供体分子进行的比较电化学研究表明，它们具有出色的供体能力，而且乙烯桥对阳离子自由基具有稳定作用。

  DOI：

  10.1039/b203317h

文献信息

• Synthesis of Selenium-Substituted Pyrroles and Pyrazol-3-ones
  作者：Orazio Attanasi、Lucia De Crescentini、Marcello Tiecco、Fabio Mantellini、Francesca Marini、Simona Nicolini、Silvia Sternativo

  DOI：10.1055/s-0029-1216630

  日期：2009.4

  An approach to the synthesis of 4-(phenylseleno)pyrroles, 4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones, and 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones is described. Their formation passes through hydrazonic intermediates obtained by the reaction between 1,2-diaza-1,3-butadienes and l-(phenylseleno)ketones, phenylselenol, or 2-mercaptobenzoselenazole, respectively.

  描述了一种合成 4-(phenylseleno)pyrroles、4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones 和 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones 的方法。它们的形成分别通过 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和 l-（苯基硒基）酮、苯基硒醇或 2-巯基苯并硒唑之间的反应获得的腙中间体。
• The Importance of 1,5‐Oxygen⋅⋅⋅Chalcogen Interactions in Enantioselective Isochalcogenourea Catalysis
  作者：Claire M. Young、Alex Elmi、Dominic J. Pascoe、Rylie K. Morris、Calum McLaughlin、Andrew M. Woods、Aileen B. Frost、Alix Houpliere、Kenneth B. Ling、Terry K. Smith、Alexandra M. Z. Slawin、Patrick H. Willoughby、Scott L. Cockroft、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201914421

  日期：2020.2.24

  5-O⋅⋅⋅chalcogen (Ch) interactions in isochalcogenourea catalysis (Ch=O, S, Se) is investigated. Conformational analyses of N-acyl isochalcogenouronium species and comparison with kinetic data demonstrate the significance of 1,5-O⋅⋅⋅Ch interactions in enantioselective catalysis. Importantly, the selenium analogue demonstrates enhanced rate and selectivity profiles across a range of reaction processes including

  研究了1,5-O·⋅··硫族元素（Ch）相互作用在异碳藻素催化（Ch = O，S，Se）中的重要性。N-酰基异二十碳三烯鎓物种的构象分析以及与动力学数据的比较证明了1,5-O·⋅·Ch相互作用在对映选择性催化中的重要性。重要的是，硒类似物在包括硝酸盐共轭物加成和正式的[4 + 2]环加成在内的一系列反应过程中均显示出更高的速率和选择性。使用以前未报道的硒代-Hugerschoff反应开发了最活性的硒类似物的克级合成方法，使叔醇在500 ppm的催化剂负载下具有挑战性的动力学分辨率得以实现。
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

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• Pyruvate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030013656A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Certain known and novel pyruvate derivatives are particularly active in restoring or preserving metabolic integrity in oxidatively competent cells that have been subjected to oxygen deprivation. These pyruvate-derived compounds include, but are not limited to oximes, amides, pyruvate analogues, modified pyruvate analogues, esters of pyruvate (e.g., polyol-pyruvate esters, pyruvate thioesters, glycerol-pyruvate esters and dihydroxyacetone-pyruvate esters). Such pyruvate derivatives (including single tautomers, single stereoisomers and mixtures of tautomers and/or stereoisomers, and the pharmaceutically acceptable salts thereof) are useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating a number of conditions characterized by oxidative stress.

  某些已知和新颖的丙酮酸衍生物在恢复或保护已经遭受氧气剥夺的氧化能力细胞的代谢完整性方面特别活跃。这些由丙酮酸衍生的化合物包括但不限于肟、酰胺、丙酮酸类似物、改性丙酮酸类似物、丙酮酸酯（例如，聚醇丙酮酸酯、丙酮酸硫酯、甘油丙酮酸酯和二羟基丙酮酸酯）。这些丙酮酸衍生物（包括单重构体、单立体异构体和重构体和/或立体异构体混合物以及其药用可接受的盐）可用于制造用于治疗多种由氧化应激特征的疾病的药物组合物。
• Halochrome Molekeln. 7. Mitteilung. Synthese und acidobasisches Verhalten substituierter Heteroarenochinazoline
  作者：Sigmund Gunzenhauser、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19880710105

  日期：1988.2.3

  Halochromic Molecules. Synthesis and Acidobasic Properties of Substituted Heteroarenoquinazolines

  盐致变色分子。取代杂芳基喹唑啉的合成及酸渗性质

表征谱图