2-氯苯并[d]恶唑-6-羧酸甲酯 | 819076-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-氯苯并[d]恶唑-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氯苯并[D]噁唑-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloro-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chlorobenzo[d]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 819076-91-0
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• mdl: MFCD20528144
• 分子量: 211.605
• InChiKey: ZZMHBFGSQVJSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并[d]恶唑-6-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(((3a,6a-cis)-1-((2,6-diethoxy-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrol-4-yl)amino)benzo[d]oxazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Pharmacology of a Novel Somatostatin Subtype 5 (SSTR5) Antagonist: Synergy with DPP-4 Inhibition

  摘要：

  We report new SSTR5 antagonists with enhanced potency, subtype selectivity, and minimal off-target activities as compared to previously reported compounds. Starting from the reported SSTR5 antagonist 1, we systematically surveyed changes in the central core and head piece while maintaining the diphenyl tail group constant. From this study the azaspirodecanone 10 emerged as a new highly potent and selective SSTR5 antagonist. Compound 10 lowered glucose excursion by 94% in an oral glucose tolerance test (OGTT) in mice following a 3 mg/kg oral dose. The compound increased both total and active circulating incretin hormone GLP-1 levels in mice at a dose of 10 mg/kg. A synergistic effect was also demonstrated when compound 10 was coadministered with a DPP-4 inhibitor, substantially increasing circulating active GLP-1[7-36] amide and insulin in response to a glucose challenge.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00305
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.25h， 生成 2-氯苯并[d]恶唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FXR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE FXR

  摘要：

  本技术涉及到与FXR调节相关的化合物、组合物和方法。特别是，本技术的化合物和组合物可以用于治疗FXR介导的疾病和病状，包括但不限于肝病、高脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、代谢综合征、心血管疾病、胃肠疾病、动脉粥样硬化和肾病。

  公开号：

  WO2018085148A1

文献信息

• Analgesic Compounds, Compositions, and Uses Thereof
  申请人：Mannion James C.

  公开号：US20110224269A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to compounds, compositions, and methods for diminishing pain in a subject in need thereof comprising administering the compounds and compositions herein described.

  这项发明涉及化合物、组合物和方法，用于减轻需要的受试者的疼痛，包括给予所述的化合物和组合物。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AMINES FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056717A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Described herein are substituted bicyclic amines. In particular, described herein are substituted bicyclic amines that are effective as antagonists of SSTR5 and useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  本文描述了替代的双环胺。具体来说，本文描述了作为SSTR5拮抗剂有效的替代双环胺，用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有响应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127362A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本说明中所定义。这些化合物调节法尼索德X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或情况的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FXR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE FXR
  申请人：HEPAGENE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018085148A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to modulation of FXR. In particular, the present compounds and compositions may be used to treat FXR-mediated disorders and conditions, including, e.g., liver disease, hyperlipidemia, hypercholesteremia, obesity, metabolic syndrome, cardiovascular disease, gastrointestinal disease, and atherosclerosis, and renal disease.

  本技术涉及到与FXR调节相关的化合物、组合物和方法。特别是，本技术的化合物和组合物可以用于治疗FXR介导的疾病和病状，包括但不限于肝病、高脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、代谢综合征、心血管疾病、胃肠疾病、动脉粥样硬化和肾病。