(Z)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester | 113341-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-2-enoate；methyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 113341-46-1
• 化学式: C₅H₅F₃O₃
• 分子量: 170.088
• InChiKey: FPKPXWNDKNKZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 (Z)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于多氟烷基-2-亚氨基-1,3-二酮支架的新型强效双功能羧酸酯酶抑制剂

  摘要：

  通过Cu(OAc) 2催化的偶氮偶联获得了一系列扩展的烷基2-芳基肼基-3-氧代-3-多氟烷基丙酸酯(HOPs) 3。所有都是纳摩尔的羧酸酯酶 (CES) 抑制剂，而乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度或弱抑制剂。稳态动力学研究表明 HOPs 3是三种酯酶的混合型抑制剂。分子对接研究表明，HOP 结构中的两个官能团，三氟甲基酮 (TFK) 和酯基团与 CES 活性位点结合，表明随后的反应：形成四面体加合物和缓慢的水解反应。分子建模的结果使我们能够解释 HOP 3抑制 CES 的一些构效关系：与胆碱酯酶相比，它们对 CES 的选择性和五氟乙基取代的 HOP 3p的高选择性hCES1 与 hCES2 相比。预计所有化合物都具有良好的肠道吸收和血脑屏障渗透性、低心脏毒性、良好的亲脂性和水溶性以及合理的整体药物相似性。在芳基腙部分具有 TFK 基团和电子给体取代基的 HOP 是有效的抗氧化剂。所有化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113385

文献信息

• Role of the ligand in the cobalt(II)-catalysed decomposition of tert-butyl hydroperoxide. Evidence for the participation of bridged dicobalt complexes
  作者：Philip G. Harris、Roy P. Houghton、Philip L. Taylor

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00598-0

  日期：1997.1

  Abstract In the cobalt(II)-catalysed decomposition of t-butyl hydroperoxide at 25°C in a 5 : 1 mixture (v/v) of chlorobenzene and dioxane, cobalt 2-ethylhexanoate is more active as a catalyst than the cobalt(II) complexes of a number of 1,3-dicarbonyl compounds. These complexes become deactivated and, in general, a decrease in the acidity of the parent 1,3-dicarbonyl compound lowers the rate of deactivation

  摘要在25°C的氯苯与二恶烷的5：1混合物（v / v）中钴（II）催化的叔丁基氢过氧化物的分解中，2-乙基己酸钴的催化活性比钴（II）高）许多1,3-二羰基化合物的配合物。这些配合物变得失活，并且通常，母体1，3-二羰基化合物的酸度降低会降低失活速率。这种关系以及2-乙基己酸酯的高活性与氢过氧化物的自由基链分解是由涉及桥联的二钴络合物的催化循环引发的。该循环不同于当前公认的哈伯和魏斯循环，因为它不直接产生烷氧基。