5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-spiro-3-indol-2-(1H)-one | 462101-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-spiro-3-indol-2-(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-oxospiro[1H-indole-3,2'-3H-1,3,4-oxadiazole]-5'-yl)acetonitrile
• CAS: 462101-23-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: TXUZOZHBHCAZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-spiro-3-indol-2-(1H)-one 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-aminoquinolin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-spiro-3-indol-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺二氢吲哚的简易合成

  摘要：

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3) 是氰基乙酰肼与靛红 (1) 的缩合产物，可在酸性介质中通过其 CN 基团和烯醇 OH 环化得到氰甲基恶二唑-螺二氢吲哚 (4)。甲基氰基侧链的存在可以通过肟化、重氮化或与醛缩合来形成多功能螺二氢吲哚 5, 8-10。此外，可以通过对靛红衍生物中的 3 位进行亲核攻击，然后闭环得到 6 和 7 来实现制备标题化合物的第二种途径。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:207–210 , 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10020

  DOI：

  10.1002/hc.10020
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N'-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-cyanomethyl-1,3,4-oxadiazol-(3H)-2-spiro-3-indol-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺二氢吲哚的简易合成

  摘要：

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3) 是氰基乙酰肼与靛红 (1) 的缩合产物，可在酸性介质中通过其 CN 基团和烯醇 OH 环化得到氰甲基恶二唑-螺二氢吲哚 (4)。甲基氰基侧链的存在可以通过肟化、重氮化或与醛缩合来形成多功能螺二氢吲哚 5, 8-10。此外，可以通过对靛红衍生物中的 3 位进行亲核攻击，然后闭环得到 6 和 7 来实现制备标题化合物的第二种途径。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:207–210 , 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10020

  DOI：

  10.1002/hc.10020

文献信息

• Facile synthesis of 3-spiroindolines
  作者：Yehia A. Allam、Galal A. M. Nawwar

  DOI：10.1002/hc.10020

  日期：——

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3), the condensation product of cyanoacetohydrazide with isatin (1), could be cyclized in acidic medium via its CN group and its enolic OH to give cyanomethyloxadiazole-spiroindoline (4). The presence of the methylcyano side chain could be invested—through oximation, diazotization, or condensation with aldehydes—to form polyfunctional spiroindolines 5, 8–10. Also, a second

  Cyanoacetyldiazoindol-2-one (3) 是氰基乙酰肼与靛红 (1) 的缩合产物，可在酸性介质中通过其 CN 基团和烯醇 OH 环化得到氰甲基恶二唑-螺二氢吲哚 (4)。甲基氰基侧链的存在可以通过肟化、重氮化或与醛缩合来形成多功能螺二氢吲哚 5, 8-10。此外，可以通过对靛红衍生物中的 3 位进行亲核攻击，然后闭环得到 6 和 7 来实现制备标题化合物的第二种途径。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:207–210 , 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10020