(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 329309-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；Fmoc-Phe-N3；Fmoc-Phe-N₃；Nα-Fmoc-Phe-N3；L-Fmoc-Phe-N3；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 329309-01-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 412.448
• InChiKey: BJTAKYCGMREHOB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Phe-NCO
  参考文献：
  名称：

  用羧酸新方法和简单方法合成叠氮化物，脲和氨基甲酸酯：肽偶联剂EDC和HBTU的应用†

  摘要：

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b920290k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 (CPICl) 介导合成 Nα 保护的氨基酸叠氮化物和 α-脲肽

  摘要：

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340864

文献信息

• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。
• Characterization of Nα-Fmoc-protected ureidopeptides by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS): differentiation of positional isomers
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、N. Narendra、B. Vasantha

  DOI：10.1002/jms.1862

  日期：2010.12

  (9H‐fluoren‐9‐yl)methyl cation (C14H11+) from FmocNH = CHR+. In addition, characteristic immonium ions are also observed. The deprotonated ureidopeptide acids dissociate differently from the protonated ureidopeptides. The [M − H]− ions of ureidopeptide acids undergo a McLafferty‐type rearrangement followed by the loss of CO2 to form an abundant [M − H − Fmoc + H]− which is absent for protonated ureidopeptides

  四对脲肽位置异构体，FmocNH-CH（R 1）-φ（NH-CO-NH）-CH（R 2）-OY和FmocNH-CH（R 2）-φ（NH-CO-NH）- CH（R 1）-OY（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基; R 1 = H，烷基; R 2 =烷基，H和Y = CH 3 / H），已通过两种方法进行了表征和区分正离子和负离子电喷雾电离（ESI）离子阱串联质谱（MS / MS）。在MS注意到主要分段/所有这些化合物的MS是由于 Ñ  CH（R） Ñ 键裂解形成特征性的N和C端碎片离子。N端的甘氨酸衍生的质子化的尿苷肽酸在m / z 240时形成质子化的（9H-芴-9-9）甲基氨基甲酸酯离子，而相应的酯则不存在。在N端衍生自甘氨酸的尿苷肽中发现的另一个有趣的片段化是中间片段离子FmocNH = CH 2 +（m / z 252）导致的61个单位的异常丢失。一种涉及离子中性络合物以及NH
• A facile one pot route for the synthesis of imide tethered peptidomimetics
  作者：Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar、Basavaprabhu Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ob01708d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of N,N’-orthogonally protected imide tethered peptidomimetics is presented. The imide peptidomimetics were synthesized by coupling the in situ generated selenocarboxylate of N^α-protected amino acids with N^α-protected amino acid azides in good yields.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成N，N’-正交保护亚胺缀合肽拟生物素。通过将原位生成的Nα-保护氨基酸硒羧酸酯与Nα-保护氨基酸叠氮化合物耦合，成功合成了亚胺肽拟生物素，收率较高。
• Vasantha; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 812 - 817
  作者：Vasantha、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Conversion of the Carboxylic Group of <i>N</i>-Fmoc α-Amino Acids/Peptide Acids into <i>N</i>-Formamides Employing Isocyanates as Key Intermediates
  作者：N. S. Sudarshan、N. Narendra、H. P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo701371k

  日期：2007.12.1

  [Graphics]Reaction of 96% formic acid with isocyanates derived from N-Fmoc alpha-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP has yielded a new class of stable formamides as crystalline solids which have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. Conversion of the side chain carboxylic acid of N-Fmoc-5-oxazolidinones of Asp/Glu into the N-formyl group also has been accomplished. The reaction is simple, mild, and high yielding.