p-tetrakis-(phenylazo)calix<4>arene | 124411-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tetrakis-(phenylazo)calix<4>arene
• 英文别名: p-(phenylazo)calix<4>arene；5,11,17,23-Tetrakis(phenyldiazenyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol；5,11,17,23-tetrakis(phenyldiazenyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 124411-19-4
• 化学式: C₅₂H₄₀N₈O₄
• 分子量: 840.941
• InChiKey: ZGOAOXJRNFKXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tetrakis-(phenylazo)calix<4>arene 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 25‑(chloroformylmethoxy)‑26,27,28‑trihydroxy‑5,11,17,23‑tetrakis(4‑methylphenyl)azocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于三聚氰胺连接的三酰胺四偶氮[4]芳烃的化学传感器的合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，偶氮杯[4]芳烃是通过重氮偶联反应将4-甲基苯胺与杯[4]芳烃连接起来制备的，并借助其单酯、单酸和单酰氯衍生物合成了目标酰胺衍生物，分别。新型三酰胺四偶氮杯[4]芳烃[2,4,6-三(25-氨基羰基甲氧基-26,27,28-三羟基-5,11,17,23-四(4-甲基苯基)偶氮杯]的合成与表征[4] arene)-1,3,5-triazine] 是由 25-(chloroformylmethoxy)-26,27,28-trihydroxy-5,11,17,23-tetrakis(4-methylphenyl)azocalix[4]arene 和三聚氰胺反应制备的(2,4,6-triamino-1,3,5-triazine) 到酰胺形成反应。该化合物经元素分析表征，11H NMR、IR 和质谱。使用选定的金属离子（K +、Sr 2+、Ag +、Hg +、Hg 2+、Co 2+、Ni

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03045-8
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-tetrakis-(phenylazo)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  基于三聚氰胺连接的三酰胺四偶氮[4]芳烃的化学传感器的合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，偶氮杯[4]芳烃是通过重氮偶联反应将4-甲基苯胺与杯[4]芳烃连接起来制备的，并借助其单酯、单酸和单酰氯衍生物合成了目标酰胺衍生物，分别。新型三酰胺四偶氮杯[4]芳烃[2,4,6-三(25-氨基羰基甲氧基-26,27,28-三羟基-5,11,17,23-四(4-甲基苯基)偶氮杯]的合成与表征[4] arene)-1,3,5-triazine] 是由 25-(chloroformylmethoxy)-26,27,28-trihydroxy-5,11,17,23-tetrakis(4-methylphenyl)azocalix[4]arene 和三聚氰胺反应制备的(2,4,6-triamino-1,3,5-triazine) 到酰胺形成反应。该化合物经元素分析表征，11H NMR、IR 和质谱。使用选定的金属离子（K +、Sr 2+、Ag +、Hg +、Hg 2+、Co 2+、Ni

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03045-8

文献信息

• Diazo-Coupling Reactions with Calix[4]arene. p<i>K</i>_aDetermination with Chromophoric Azocalix[4]arenes
  作者：Seiji Shinkai、Koji Araki、Jiro Shibata、Daisuke Tsugawa、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1989.931

  日期：1989.6

  Six azocalix[4]arenes were synthesized for the first time by diazo-coupling reactions with calix[4]arene. The products showed unusual spectral properties including an azophenol–quinine–hydrazone tautomerism. Owing to the chromophoric nature, the four pKa’s for water-soluble p-(4-trimethylammoniopheylazo)calix[4]arene could be determined to be 0.5, 2.0, 10.0, and ca. 13. The marked pKa split was explained

  通过与杯[4]芳烃的重氮偶联反应，首次合成了六种偶氮杯[4]芳烃。产物显示出不寻常的光谱特性，包括偶氮酚-奎宁-腙互变异构现象。由于发色性质，水溶性对（4-三甲基氨基苯并）杯[4]芳烃的四个 pKa 值可以确定为 0.5、2.0、10.0 和 ca。13. 明显的 pKa 分裂是由杯 [4] 芳烃的强氢键相互作用特征来解释的。
• New chromogenic azocalix[4]arene podands incorporating 2,2′-bipyridyl subunitsElectronic supplementary information (ESI) available: mole ratio plot for mixtures of 4a and Zn(CF3SO3)2; UV-Vis spectra for 4a (5 × 10–6 mol l–1) when Zn2+ (5 × 10–5 mol l–1) is added to the CH2Cl2 host solution. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b209528a/
  作者：Farhana Oueslati、Isabelle Dumazet-Bonnamour、Roger Lamartine

  DOI：10.1039/b209528a

  日期：2003.2.27

  Six new calix[4]arenes 2, 3 and 4 functionalized with 2,2′-bipyridyl and azophenyl groups at the lower rim and the upper rim respectively have been synthesized and their complexing properties towards Zn2+ have been determined by UV-Vis titrations in organic media. The conformational properties of these ligands were obtained by 1H NMR spectroscopy. The stoichiometries of zinc complexes were determined

  六个新的杯[4]芳烃2，3和4官能化2,2'-联吡啶分别合成了下缘和上缘的N-和偶氮苯基，并通过有机介质中的UV-Vis滴定确定了它们对Zn 2+的络合特性。这些的构象性质配体 由 1 H NMR光谱。锌配合物的化学计量是通过摩尔比法和Job图确定的。的1点01化学计量被发现的复合物含有Zn 2和含有Zn 3和1点02为复杂的含有Zn 4作为接枝联吡啶基的数目的函数。通过使用Benesi–Hildebrand图并通过线性回归分析确定1：1配合物的缔合常数。
• Binding Properties of<i>p</i>-(Phenylazo)calixarenes for Metal Ions
  作者：Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.3797

  日期：1993.12

  The binding properties of p-(phenylazo)calix[n]arenes (n = 6 and n = 4) for metal ions have been studied. The calixarenes show a highly selective binding ability toward Ag+, Hg+, and Hg2+. This property can be explained in terms of a metal ion-induced azo/hydrazone tautomerism. The Ag+ ion forms complexes with the azocalixarenes by binding with their hydrazone tautomers.

  研究了对（苯基偶氮）杯[n]芳烃（n = 6 和 n = 4）与金属离子的结合特性。杯芳烃对 Ag+、Hg+ 和 Hg2+ 显示出高度选择性的结合能力。这种性质可以用金属离子诱导的偶氮/腙互变异构现象来解释。 Ag+ 离子通过与偶氮杯芳烃的腙互变异构体结合而与偶氮杯芳烃形成复合物。
• Shinkai, Seiji; Araki, Koji; Shibata, Jiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3333 - 3337
  作者：Shinkai, Seiji、Araki, Koji、Shibata, Jiro、Tsugawa, Daisuke、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of a chemosensor based on trisamidetetraazocalix[4]arene linked by melamine
  作者：Serkan Elçin、Resul Gönül

  DOI：10.1007/s00706-023-03045-8

  日期：2023.4

  In this study, azocalix[4]arene was prepared by linking 4-methylaniline to calix[4]arene through a diazo-coupling reaction, and the targeted amide derivative was synthesized with the help of its monoester, monoacid, and monoacid chloride derivatives, respectively. The synthesis and characterization of novel trisamidetetraazocalix[4]arene [2,4,6-tris(25-aminocarbonylmethoxy-26,27,28-trihydroxy-5,11

  在这项研究中，偶氮杯[4]芳烃是通过重氮偶联反应将4-甲基苯胺与杯[4]芳烃连接起来制备的，并借助其单酯、单酸和单酰氯衍生物合成了目标酰胺衍生物，分别。新型三酰胺四偶氮杯[4]芳烃[2,4,6-三(25-氨基羰基甲氧基-26,27,28-三羟基-5,11,17,23-四(4-甲基苯基)偶氮杯]的合成与表征[4] arene)-1,3,5-triazine] 是由 25-(chloroformylmethoxy)-26,27,28-trihydroxy-5,11,17,23-tetrakis(4-methylphenyl)azocalix[4]arene 和三聚氰胺反应制备的(2,4,6-triamino-1,3,5-triazine) 到酰胺形成反应。该化合物经元素分析表征，11H NMR、IR 和质谱。使用选定的金属离子（K +、Sr 2+、Ag +、Hg +、Hg 2+、Co 2+、Ni