2-己基-戊-4-烯酸 | 5633-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-己基-戊-4-烯酸
• 英文名称: 2-hexyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-Hexyl-pent-4-ensaeure；2-hexylpent-4-enoic acid；2-allyloctanoic acid；2-prop-2-enyloctanoic acid
• CAS: 5633-91-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: RXAINMDCYOMAHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-戊-4-烯酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tert-butyl-dimethyl-(2-prop-2-enyloctoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基-辛醛 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-己基-戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/75596

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthese de .DELTA.-lactones. V. Synthese d'alcoyl-3 .DELTA.-lactones.
  作者：KUMIKO KURATA、SHIGERU TANAKA、KIYOSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.538

  日期：——

  Par condensation du bromure d'allyle, puis des halogenures d'alcoyles sur le malonate d'ethyle, nous avons prepare des alcoyl-allyl malonates d'ethyles. L'hydrolyse de ces esters donne des acides alcoyl-2Δ4-pentenoiques que I'on transforme, au moyen du bis-(methyl-3 butyl-2) borane, en acides alcoyl-2 hydroxy-5 pentanoiques. La cyclodehydration de ces acides hydroxyles conduit a des alcoyl-3 δ-lactones.

  通过溴代烯丙烷的缩合，然后通过烷基卤化物与乙基丙二酸酯反应，我们制备了乙基烷基烯丙基丙二酸酯。这些酯的水解产生烷基-2Δ4-戊烯酸，利用双（3-甲基-2-丁基）硼烷，将其转化为烷基-2-羟基-5-戊酸。这些羟基酸的环化脱水反应产生烷基-3-δ-内酯。
• Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound
  申请人：Yamazaki Shigeya

  公开号：US20090118542A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An optically active acylated camphorsultam can be hydrolyzed with an aqueous solution of an alkaline earth metal hydroxide in the presence of a branched alkanol, to give a corresponding optically active carboxylic acid compound in safely and inexpensively.

  一种具有光学活性的酰化樟脑磺酰胺可以在分支脂肪醇的存在下，与碱土金属氢氧化物的水溶液水解，从而安全且廉价地得到相应的具有光学活性的羧酸化合物。
• Optically active 2-allylcarboxylic acid derivative and process for producing the same
  申请人：Okuro Kazumi

  公开号：US20060223152A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provides a process for producing an optically active 2-allylcarboxylic acid derivative, which is useful as a pharmaceutical intermediate, from readily available and inexpensive starting materials by the process which can be practiced on a commercial scale in a simple and easy manner, and certain 2-allylcarboxamide derivatives, which are novel and important intermediates in that process. An N-allylcarboxamide derivative undergoes rearrangement reaction diastereoselectively in the presence of a base to give a 2-allylcarboxamide derivative, the resulting derivative is subjected to a carbamation reaction and solvolysis to give an optically active 2-allylcarboxylic acid ester, and then the ester obtained is stereoselectively hydrolyzed using an enzyme to produce 2-allylcarboxylic acid having a high optical purity. In addition, the present invention provides a 2-allylcarboxamide derivative compound which is a novel intermediate in the process of the present invention.

  本发明提供了一种生产光学活性2-烯丙基羧酸衍生物的方法，该衍生物可用作制药中间体，可从易得且廉价的起始材料中通过简单易行的工艺在商业规模上生产，并提供了一些2-烯丙基羧酰胺衍生物，这些衍生物是该过程中的新颖重要中间体。在碱的存在下，N-烯丙基羧酰胺衍生物经历了选择性地重排反应，得到2-烯丙基羧酰胺衍生物，所得衍生物经过碳酸化反应和溶剂解反应，得到光学活性的2-烯丙基羧酸酯，然后使用酶对所得酯进行立体选择性水解，制备具有高光学纯度的2-烯丙基羧酸。此外，本发明还提供了一种2-烯丙基羧酰胺衍生物化合物，该化合物是本发明过程中的新颖中间体。
• Mehrwertige Metallkationen enthaltende anionische Mischpolymerisate und ihre Verwendung in fotografischen Materialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0033081A1

  公开（公告）日：1981-08-05

  Mit mehrwertigen Metallkationen beladene vernetzte Acrylsäure-bzw. Methacrylsäurepolymerisate eignen sich für die Herstellung von Indikatorblättern für komplexbildende organische Substanzen oder für die Herstellung von gefärbten oder anfärbbaren Schichten in fotografischen Materialen. Eine besondere Anwendung finden sie in Bildempfansschichten von Farbdiffusionsübertragsmaterialien, wenn komplexbildende Bildfarbstoffe verwendet werden.

  含有多价金属阳离子的交联丙烯酸或甲基丙烯酸聚合物适用于生产络合有机物的指示片，或用于生产照相材料中的彩色或可染色层。当使用复合图像染料时，它们在彩色扩散转移材料的图像接收层中具有特殊用途。
• Vorrichtung zur Abgabe von Insektiziddämpfen
  申请人：Airwick AG

  公开号：EP0037375A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Zur Abgabe von Insektiziddämpfen bestimmte, in oder auf einem Heizapparat verwendbare Vorrichtung, die aus mehreren unterschiedlichen, nebeneinander angeordneten festen Zusammensetzungen besteht, welche jeweils einen auf Insekten wirkenden Stoff enthalten, der in einer saugfähigen Grundmasse absorbiert ist, wobei man diesen Stoff, in mindestens einer der Zusammensetzungen, unter Pyrethrinoiden und Isopyrethrinoiden auswählt.

  用于输送杀虫蒸气的装置，可在加热装置中或加热装置上使用，该装置由并排排列的几种不同的固体成分组成，每种固体成分都含有一种被吸附在吸附基质中的杀虫物质，在至少一种成分中，这种物质可从拟除虫菊酯类和异拟除虫菊酯类中选择。