2-己基环己烷-1,3-二酮 | 63649-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-己基环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-Hexyl-cyclohexandion-(1,3)
• 英文别名: 2-Hexylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 63649-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: PWTMIQLILLFLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenylhex-4-enoic acid 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 生成 2-己基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,K.-W.; Bach,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2394 - 2400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Synthesis of chiloglottones – semiochemicals from sexually deceptive orchids and their pollinators
  作者：Jacqueline Poldy、Rod Peakall、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/b912233h

  日期：——

  a 3-alkyl resorcinol derivative (3) precedes alkylation was applied in the synthesis of chiloglottone 1 (1dc), in 58% overall yield. Chiloglottone 1 is a member of a new class of natural products, representing a known sex pheromone of the thynnine wasp Neozeleboria cryptoides and pollinator attractant in the Australian sexually deceptive orchid genus Chiloglottis. The synthetic homologues were assessed

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。
• ２−置換−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール化合物の製造方法
  申请人：日本ゼオン株式会社

  公开号：JP2004137228A

  公开（公告）日：2004-05-13

  【課題】２−置換−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール化合物を効率的に製造する方法を提供する。【解決手段】２−アシルメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン化合物と水溶性アミノ化剤を、炭素数２以上の有機極性溶媒中で反応させることにより、２−置換−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール化合物を高価な加圧設備を必要とすることなく、高収率かつ短時間での反応で得ることが出来る。さらに、１，３−ジヒドロキシベンゼン化合物を原料として、高価な加圧設備を必要とすることなく、高収率で２−置換−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール化合物を得ることが可能である。

  本发明提供了一种高效生产 2-取代-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚化合物的方法。将 2-酰甲基环己烷-1,3-二酮化合物与水溶性酰胺化剂在碳原子数为 2 或 2 以上的有机极性溶剂中反应，生成 2-取代-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚化合物。-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚化合物的产率高，反应时间短，无需昂贵的加压设备。此外，2-取代-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚化合物可以从 1,3-二羟基苯化合物中以高产率获得，而无需昂贵的加压设施。无需昂贵的加压设备，即可高产获得 2-取代-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚化合物。
• JPH0215058A
  申请人：——

  公开号：JPH0215058A

  公开（公告）日：1990-01-18
• Rosenmund,K.-W.; Bach,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2394 - 2400
  作者：Rosenmund,K.-W.、Bach,H.

  DOI：——

  日期：——