1-O-benzyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,3-dicarboxylate | 301163-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 301163-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: JWGXSGXXBUOALQ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 1-O-benzyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,3-dicarboxylate 在 四氯化碳 、 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到1-O-benzyl 3-O-methyl (3R)-2-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]diazinane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT AMIDE-FORMING REACTION USING TRIBUTYLTRICHLOROMETHYLPHOSPHONIUM CHLORIDE

  摘要：

  An efficient and expeditious amide-forming reaction is described via a combination of tributylphosphine and carbon tetrachloride (in situ generation of tributyltrichloromethylphosphonium chloride) in the absence of tertiary amines.

  DOI：

  10.1081/scc-100000572
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 1-O-benzyl 3-O-methyl (3R)-diazinane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase TL-Mediated Kinetic Resolution of 5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol at Low Temperature:  Concise Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of a Piperazic Acid Derivative

  摘要：

  Lipase TL-mediated kinetic resolution of (+/-)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol (5) at low temperature proceeded to give the corresponding (S)-alcohol 5 and (R)-acetate 6 in quantitative yields with high enantiomeric purity. The addition of bases such as pyridine, DMAP, 2,4- and 2,6-lutidines, or triethylamine considerably enhanced the rate of kinetic resolution. The alcohol (S)-5 and the acetate (R)-6 were converted to piperazic acid derivatives (R)- and (S)-3, respectively, via the intramolecular Mitsunobu reaction as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo034441n

文献信息

• Derivatives of octahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino [1,2-a] [1,2] diazepine-1-carboxylic acid, their preparation process and their use in the preparation of therapeutically active compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020128473A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Novel intermediates of the formulae 1 where the substituents are defined as in the specification.

  新颖的中间体，其化学式中的取代基如规范中所定义。
• Derivatives of octahydro-6, 10-dioxo-6H-pyridazino [1,2-a] [1,2] diazepine-1-carboxylic acid, their preparation process and their use in the preparation of therapeutically active compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030130269A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound of the formula 1 of SR configuration or a SR+SS wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of up to 18 carbon atoms and aryl and aralkyl of up to 18 carbon atoms and the —NH 2 is free or protected useful as intermediates.

  化合物的公式为1，其中R被选自以下群组：氢、碳数为18或以下的烷基、芳基和芳烷基，而—NH2是自由的或保护的，可用作中间体。其中SR的构型为单一硫原子，SS是二硫原子。
• US6570012B2
  申请人：——

  公开号：US6570012B2

  公开（公告）日：2003-05-27