(Z)-benzyl 6-bromo-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1332848-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 6-bromo-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 6-bromo-3-[(Z)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1332848-54-0
• 化学式: C₂₅H₂₅BrN₂O₆
• 分子量: 529.387
• InChiKey: UVKWZACNKXUBHT-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl 6-bromo-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Naseseazines A 和 B 的简明总合成和立体化学修正：二酮哌嗪生物碱的区域选择性芳基二聚化

  摘要：

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja206743v
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (Z)-benzyl 6-bromo-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Naseseazines A 和 B 的简明总合成和立体化学修正：二酮哌嗪生物碱的区域选择性芳基二聚化

  摘要：

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja206743v