tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 33900-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 33900-26-4
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₃
• 分子量: 385.506
• InChiKey: XYMBABHJTJODGM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tryptophan cyclohexyl amide
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016

文献信息

• Amino Acid Based Low-Molecular-Weight Ionogels as Efficient Dye-Adsorbing Agents and Templates for the Synthesis of TiO₂Nanoparticles
  作者：Sounak Dutta、Dibyendu Das、Antara Dasgupta、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.200901917

  日期：2010.2.1

  liquids has been achieved by using amino acid‐based low‐molecular‐weight compounds. Variation of individual segments in the molecular skeleton of the gelators, which comprise the amino acid and the protecting groups at the N and C termini, led to an understanding of the structure–property correlation of the ionogelation process. An aromatic ring containing amino acid‐based molecules protected with a phenyl

  离子液体的凝胶化因其在不同学科中的广泛应用而备受关注。这些“绿色溶剂”具有环保功能，已经解决了许多常见问题。为了扩展其应用，已经通过使用基于氨基酸的低分子量化合物实现了离子液体的胶凝。胶凝剂分子骨架中各个片段的变化（包括氨基酸和N和C末端的保护基）使人们对电凝胶化过程的结构与性质相关性有了一个了解。在N末端含有一个被苯基或环己基保护的基于氨基酸的分子的芳香环，在离子液体的凝胶化中非常有效。对于脂族氨基酸，苯基作为N末端保护剂时，凝胶化作用更为突出。借助场发射SEM研究了导致离子液体中胶凝剂超分子缔合的可能因素，1 H NMR，FTIR和发光研究。亲水-亲脂平衡需要针对一个分子进行优化，以诱导绿色溶剂胶凝。有趣的是，为了最大程度地利用这些绿色溶剂，已将这些离子凝胶用作模板，用于合成均一尺寸的TiO 2纳米颗粒（25-30 nm）。此外，作为其应用的补充，离子凝胶可作为阳离子和阴离子染料的有效
• C ring may be dispensable for β-carboline: Design, synthesis, and bioactivities evaluation of tryptophan analog derivatives based on the biosynthesis of β-carboline alkaloids
  作者：Yuanqiong Huang、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.016

  日期：2016.2

  According to our previous work and the latest research on the biosynthesis of β-carboline, and using the reverse thinking strategy, tryptophan, the biosynthesis precursor of β-carboline alkaloids, and their derivatives were synthesized, and their biological activities and structure–activity relationships were studied. This bioassay showed that these compounds exhibited good inhibitory activities against

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。