4-amino-1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide | 126961-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide
• 英文别名: 2-(4-Amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 126961-67-9
• 化学式: Br*C₁₀H₉Cl₂N₄O
• 分子量: 352.018
• InChiKey: FCEYGSTUNXXEHD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为抗真菌剂的合成：生物学和计算机评价

  摘要：

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050588
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到4-amino-1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为抗真菌剂的合成：生物学和计算机评价

  摘要：

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11050588

文献信息

• Krimer, M. Z.; Tashi, B. P.; Roitburd, G. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 299 - 301
  作者：Krimer, M. Z.、Tashi, B. P.、Roitburd, G. V.、Shtirkov, I. M.、Manaev, S. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KRIMER, M. Z.;TASHCHI, V. P.;ROJTBURD, G. V.;SHTYRKOV, I. M.;MANAEV, S. A+, DOKL. AN CCCP, 308,(1989) N, S. 1155-1158
  作者：KRIMER, M. Z.、TASHCHI, V. P.、ROJTBURD, G. V.、SHTYRKOV, I. M.、MANAEV, S. A+

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosation of 4-amino-1-phenacyl-1,2,4-triazolium bromides and ?-(1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones
  作者：I. M. Shtyrkov、G. V. Roitburd、V. P. Tashchi、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf00959722

  日期：1991.12

  The reaction of 4-amino-1-phenacyl-1,2,4-triazolium bromides with an excess of nitrous acid leads to a mixture of the corresponding omega-(1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones and omega-hydroximino-omega-(1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones. Products of the latter type are formed during nitrosation at the methylene group of both the intermediate omega-triazolylacetophenones, and the starting 4-amino-1-phenacyl-1,2,4-triazolium bromides. The role of Br- as a catalyst is significant for both nitrosation paths. In the reaction of omega-(1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones with HNO2, SCN- is a more active catalyst than Br-. During the nitrosation of para-substituted 4-amino-1-phenacyl-1,2,4-triazolium bromides, the yield of omega-hydroximino-omega-(1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones increases with increase in the acceptor properties of the aryl substituent, which is explained by the increase in the CH-acidity of the nitrosation substrates.
• The Synthesis of Triazolium Salts as Antifungal Agents: A Biological and In Silico Evaluation
  作者：Serghei Pogrebnoi、Oleg Radul、Eugenia Stingaci、Lucian Lupascu、Vladimir Valica、Livia Uncu、Anastasia Smetanscaia、Anthi Petrou、Ana Ćirić、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Athina Geronikaki、Fliur Z. Macaev

  DOI：10.3390/antibiotics11050588

  日期：——

  voriconazole, etc. Thus, the interest in developing new azoles with an extended spectrum of activity still attracts the interest of the scientific community. Herein, we report the synthesis of a series of triazolium salts, an evaluation of their antifungal activity, and docking studies. Ketoconazole and bifonazole were used as reference drugs. All compounds showed good antifungal activity with MIC/MFC

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。