2-庚基呋喃 | 3777-71-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-庚基呋喃
• 中文别名: 2-正庚基呋喃；2-N-庚基呋喃
• 英文名称: 2-heptylfuran
• 英文别名: α-heptylfuran；2-n-heptylfuran；2-heptyl-furan；Heptylfuran
• CAS: 3777-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• mdl: MFCD00051820
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BHTUFJXTYNLISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209-210 °C(lit.)
• 密度：
  0.863 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  167 °F
• LogP：
  5.03
• 物理描述：
  Colourless to yellowish liquid; Nutty, coffee-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 折光率：
  1.446-1.452
• 保留指数：
  1182;1188;1181;1182;1182;1184;1186
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

Heptylfuran是一种抗氧化剂，存在于烹饪肉类中，能诱导Phase II酶活性，并抑制苯并[a]芘引起的肿瘤发展。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚基呋喃 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 n-BuNClO₄ 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 十二碳-1,3-二烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of methanesulfonates of 2-hydroxymethyl-2, 5-dihydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953484
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxyundec-2-enal 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-庚基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• 1H and13C NMR study of 2,3-di- carboxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene derivatives
  作者：Ange Bighelli、Félix Tomi、Joseph Casanova

  DOI：10.1002/mrc.1260301218

  日期：1992.12

  13C and 1H NMR spectral assignments have been obtained for 2,3‐di‐carboxymethyl‐ 7 ‐oxabicyclo[2.2.1]hepta‐ 2,5‐diene and 19 of its derivatives. The use of a combination of one‐dimensional and two‐dimensional NMR techniques allowed the unambiguous assignments of all 13C resonances of the bicyclic framework.

  已获得 2,3-二-羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯及其 19 个衍生物的 13C 和 1H NMR 谱图。结合使用一维和二维 NMR 技术，可以明确指定双环骨架的所有 13C 共振。
• Catalytic Generation of Vinylthionium Ions. (4 + 3)-Cycloadditions and Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Michael Topinka、Rama Rao Tata、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol502019n

  日期：2014.9.5

  vinylthionium ions. These species react with dienes, primarily substituted furans, to give products of either (4 + 3)-cycloaddition or Friedel–Crafts alkylation. The results are rationalized on the basis of a stepwise mechanism in which the relative rates of ring closure versus proton loss in the intermediate σ-complex determine the course of the reaction.

  用布朗斯台德酸或金催化剂分别处理3-苯基硫烷基取代的烯丙基醇及其酯，以生成乙烯基硫鎓离子。这些物质与二烯（主要是取代的呋喃）反应，生成（4 + 3）-环加成或Friedel-Crafts烷基化的产物。在逐步机理的基础上使结果合理化，在该机理中，中间σ络合物中闭环与质子损失的相对速率决定了反应的过程。
• Substituted phthalocyanines
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Majesty's Government of the

  公开号：US05506708A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Phthalocyanine of formula (I), wherein M is a metal or is 2H, bonded at 29 and 31 positions shown, R.sub.1 to R.sub.8 are the same or different and are independently selected from C.sub.1 to C.sub.20 alkyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkenyl, --X--COO--X.sup.1, --X--O--Y, a, and --X--COZ where X is independently selected from a chemical bond, (CH.sub.2).sub.n where n-0-20 or (CH.sub.2).sub.a CH--CH (CH.sub.2).sub.b where a and b are independently selected from 0-20 and a+b is in the range 0-20, X.sup.1 is independently selected from C.sub.1 -C.sub.20 alkyl or C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl, Y is independently selected from C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl or H and Z is selected from OH or NR.sup.1 R.sup.11 are independently selected from H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl and C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl. These phthalocyanines may exhibit discotic liquid crystal phases, absorb infra-red radiation and make good Langmuir-Blodgett films.

  式(I)的邻苯二酸二甲酯，其中M是金属或2H，29和31位点结合，R.sub.1至R.sub.8相同或不同，可独立选择从C.sub.1到C.sub.20的烷基，C.sub.1-C.sub.20的烯基，--X--COO--X.sup.1，--X--O--Y，a和--X--COZ，其中X可独立选择从化学键，(CH.sub.2).sub.n其中n-0-20或(CH.sub.2).sub.aCH--CH(CH.sub.2).sub.b其中a和b可独立选择从0-20且a+b在范围0-20内，X.sup.1可独立选择从C.sub.1-C.sub.20烷基或C.sub.2-C.sub.20烯基，Y可独立选择从C.sub.1-C.sub.20烷基，C.sub.2-C.sub.20烯基或H，Z可从OH或NR.sup.1R.sup.11中选择，其中R.sup.1至R.sup.11可独立选择从H，C.sub.1-C.sub.20烷基和C.sub.2-C.sub.20烯基。这些邻苯二酸二甲酯可能表现出圆盘液晶相，吸收红外辐射并制备出良好的Langmuir-Blodgett膜。
• Efficient Synthesis of Functionalized Furans via Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxyalkyne Derivatives
  作者：Ching-Yu Lo、Hongyun Guo、Jian-Jou Lian、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo020004h

  日期：2002.5.1

  Ruthenium catalyst TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)Cl is found to effect the cyclization of epoxyalkynes to furans in the presence of Et(3)N. The reactions worked well for various epoxyalkynes with suitable oxygen and nitrogen functionalities with low loading of catalyst. It failed with disubstituted epoxyalkynes. The mechanism was elucidated by a deuterium labeling experiment that suggested that the mechanism

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。

表征谱图