2-庚炔乙酸二乙酯 | 18232-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-庚炔乙酸二乙酯
• 中文别名: 2-庚炔；2-庚炔二乙基乙缩醛
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-heptyne
• 英文别名: 1.1-Diaethoxy-heptin-(2)；Heptin-(2)-al-(1)-diethylacetal；2-Heptyn-1-al-diethyl acetal；1,1-diethoxyhept-2-yne
• CAS: 18232-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00041647
• 分子量: 184.279
• InChiKey: NKXTVBJJMIROGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100°C 13mm
• 密度：
  0,877 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚炔乙酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-heptynal
  参考文献：
  名称：

  Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2396 - 2401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-Trichlor-3-ethoxypropen-1 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 2-庚炔乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sacharkin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 105, p. 985,986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanation and Carbonyl Olefination Utilizing 2-(Alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes via Regioselective Generation of Titanium Alkynylcarbene Complexes
  作者：Takeshi Takeda、Makoto Ozaki、Shuichi Kuroi、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1021/jo050122f

  日期：2005.5.1

  Cp2Ti[P(OEt)3]2-promoted reactions of 2-(alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes (RS)2C(Si)C⋮CR with terminal olefins and carbonyl compounds produced (trialkylsilylethynyl)cyclopropanes and 1-(trialkylsilyl)alk-3-en-1-ynes, respectively. These compounds were suggest to be produced via the formation of intermediary titanium α-(trialkylsilylethynyl)carbene complexes Cp2TiC(R)C⋮CSi in preference to their

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。
• Substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents: a route to allyl-, propargyl-, homoallyl-, homopropargyl- and α-stannylacetals
  作者：Isabelle Beaudet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83085-v

  日期：1992.4

  The substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents has been examined in a search for new methods of preparing functional acetals. The efficiency of the substitution of the acetoxy group is highly dependent on the nature of the organometallic reagents: soft nucleophiles with strong electrophilic assistance by the counterion are the best reagents. Allyl-, propargyl-

  为了寻找制备功能性乙缩醛的新方法，已经研究了用有机金属试剂取代二烷氧基甲基乙酸酯的乙酰氧基。乙酰氧基的取代效率高度依赖于有机金属试剂的性质：具有抗衡离子的强亲电助剂的柔软亲核试剂是最好的试剂。通过这种途径制备了烯丙基，炔丙基，高烯丙基，高炔丙基和α-锡烷基缩醛，其中二烷氧基甲基乙酸酯经常用作二烷基苯基原甲酸酯的有用替代物。
• Preparation of alkynylcyclopropanes by the titanocene(II)-promoted reaction of 1,1-bis(phenylthio)-2-alkynes with 1-alkenes
  作者：Takeshi Takeda、Shuichi Kuroi、Kenjirou Yanai、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01134-6

  日期：2002.8

  The desulfurization of 1,1-bis(phenylthio)-2-alkynes with the titanocene(II) species Cp2Ti[P(OEt)3]2 in the presence of 1-alkenes produced 1-alkyn-1-ylcyclopropanes in good yields.

  在1-烯烃存在下，用钛茂（II）物种Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2对1,1-双（苯硫基）-2-炔烃进行脱硫，生成了1-炔基-1-基环丙烷产量。
• A Novel Sc(OTf)3-Catalyzed Prop-2-ynylation and Penta-2,4-diynylation of Soft Nucleophiles
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masako Kuribayashi、Tomoko Koike

  DOI：10.1055/s-2001-18099

  日期：——

  The prop-2-ynylation and penta-2,4-diynylation of soft nucleophiles catalyzed by Sc(OTf)3 from prop-2-ynal diethyl acetals 1 a-e, and penta-2,4-diynal diethyl acetals 1 g-i gave the alkylated and arylated products 2 a-i, 3 g, 4 g, h, 6 a-c in good to high yields.

  Sc(OTf)3 催化软亲核试剂从丙-2-炔醛二乙缩醛 1 a-e 和五-2,4-二炔醛二乙缩醛 1 g-i 进行丙-2-炔基化和五-2,4-二炔化，得到烷基化和芳基化产物2a-i、3g、4g、h、6a-c，收率良好至高。
• Kranzfelder; Vogt, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1715
  作者：Kranzfelder、Vogt

  DOI：——

  日期：——

表征谱图