4-(3-oxobutyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 261157-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxobutyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-(3-Oxobutyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 261157-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 296.267
• InChiKey: RQZUCPFEVNSATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxobutyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  脱羧的Csp3-Csp3偶联，用于不稳定的酮烯醇酯的苯甲酸酯化：对-（酰基乙基）苯酚的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c6cc03835b
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxobutyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 Oxone 、 C₁₈H₁₇IN₂O₇PolS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-(3-oxobutyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用固体负载的高价碘催化剂氧化仲醇†

  摘要：

  它显示了如何通过使用Oxone®和固体负载的高价碘催化剂将仲醇氧化成相应的酮。在高温下用乙腈进行简单的实验条件下，当使用衍生自IBX和IBS的共轭物5和6时，在低催化剂负载量（0.2-5 mol％）下可实现出色的转化率。该催化剂广泛适用于多种醇底物。关于可持续性问题，最重要的是，无金属催化剂很容易通过过滤从反应混合物中除去，并且它们可以在氧化过程中重复使用多次，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9gc02605c

文献信息

• [EN] ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES AMIDE ET ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004000811A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention is directed generally to hydroxamic acid and amide compounds (including salts of such compounds), and, more particularly, to aryl- and heteroaryl-­arylsulfonylmethyl hydroxamic acids and amides that, inter alia, inhibit protease activity, particularly matrix metalloproteinase (also known as 'matrix metalloprotease' or 'MMP') activity and/or aggrecanase activity. These compounds generally correspond in structure to formula (I): wherein Al, A2, A3, El, E2, E3, and E4 are as defined in this patent. This invention also is directed to compositions of such compounds, intermediates for the syntheses of such compounds, methods for making such compounds, and methods for treating conditions associated with MMP activity and/or aggrecanase activity, particularly pathological conditions.

  这项发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在某些情况下抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些化合物通常在结构上对应于式（I）：其中Al、A2、A3、El、E2、E3和E4如本专利中所定义。这项发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症的方法。
• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• A Soluble Polymer-Supported Triflating Reagent:  A High-Throughput Synthetic Approach to Aryl and Enol Triflates
  作者：Anita D. Wentworth、Paul Wentworth,、U. Faruk Mansoor、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol9913237

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The high-yielding synthesis and application of the first example of a polymer-supported reagent for the preparation of trifluoromethanesulfonates (triflates) is described. This new reagent efficiently triflates aryl alcohols and lithium enolates in high yield (>90%). A simple precipitation and filtration to remove the excess reagent and byproduct facilitate purification of the

  [反应：见正文]描述了用于制备三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）的聚合物负载的试剂的第一实例的高产率合成和应用。这种新试剂可以高收率（> 90％）有效地对芳基醇和烯醇锂进行三氟甲磺酸酯。简单的沉淀和过滤以除去过量的试剂和副产物，有助于三氟甲磺酸酯产物的纯化。PEG支持的方法非常高效，因为PEG支持的副产物可以定量回收并循环到试剂1中。
• Sulfonate Versus Sulfonate: Nickel and Palladium Multimetallic Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Aryl Tosylates
  作者：Kai Kang、Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c04670

  日期：2020.6.17

  While phenols are frequent and convenient aryl sources in cross-coupling, typically as sulfonate esters, the direct cross-Ullmann coupling of two different sulfonate esters is unknown. We report here a general solution to this chal-lenge catalyzed by a combination of Ni and Pd with Zn reductant and LiBr as an additive. The reaction has broad scope, as demonstrated in 33 examples (65% ± 11% ave yield)

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。
• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。